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基础有机化学 推结构题强化训练 70 题 1 已知化合物（a ） 为烷烃， 电子轰击质谱（即EI ）图有m/z : 86( M+ ) 71、57 （基峰）、 43 、29 、27、15，推测它的结构。 解：（a ）由分子离子峰知分子式为C H , 有典型的C H 系列(m/z 71 、57、55、43 、41 、 6 14 n 2n+1 29 、15),伴随丰度较低的CnH2n －1系列(m/z 55 、41 、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷 烃己烷。 2 已知化合物(b ） 为烷烃，电子轰击质谱子 （即EI ）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 83 (100) 、 69 （25 ）、55 （80）、41 （60 ）、 27 （30 ） 、15 （5 ）， 推测它的结构。 解： （b ）由分子离子峰知分子式为 C7H14, 不饱和度为 1，可见是环烷烃。分子离子峰丰 度较大及 CnH2n －1 系列(m/z 83 、69、55、41 、27 ),佐证了环烷烃，基峰是 M －15 峰，说明环 烷烃侧链是甲基，（b ）结构为甲基环己烷。 3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。 （1）M+ + + =86 （2 ）M =110 （3 ）M =146 解 86 ，C H ； 110, C H ； 146 ，C H 或 C H 。( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔 ). 6 14 8 14 11 14 12 2 4 2- 甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5) 、 71 （53 ）、57 （27 ）、43 （100）、29 （40 ）。 分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z 为 71,57,43 和 29 的碎片离子峰 又分别代表了怎样的碎片结构？ 解 ： 分 子 离 子 峰 m/z 86 ， 基 峰 m/z43 ， 说 明 有 C3H7 结 构 。 . + 71 57 86 29 43 (base peak) 5 某烯烃，分子式为 C10H14，可吸收2mol 氢，臭氧化后给出一个产物 O O OHCCH CH CH C CCH CH CH CHO 2 2 2 2 2 2 解： 不饱和度=4, 但只能吸收 2mol 氢，可见化合物可能有两个环。 臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有 4 个羰基，证实原化合物有 两个 C=C ( 与题目烯烃吸收 2mol 氢气吻合) 。把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就 得原化合物。答案有两种可能。 1 O O H H H H O O