有机教案(杂环化合物).docVIP

教学内容：杂环化合物 教学目的：通过本章的讲授使学生掌握杂环化合物的结构和性质；了解一些重要的单杂环化合物及衍生物。 教学重点：杂环化合物的结构和性质。 教学难点：杂环化合物的结构和性质。 教学方法：讲授 课时安排：2学时 本章要求：掌握杂环化合物的结构和性质；了解一些重要的单杂环化合物及衍生物。 讲授内容： 第十六章 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 ? ?译音命名法： ⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基： ⑵ 环的编号从杂原子开始： 含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号： ??? ⑶ 几种常见稠杂环： ⑷ 氨基和羟基一般不作为母体命名： 第二节 单杂环化合物的性质 ① 五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代； ② 六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。 物理性质（自学） 二、化学性质： 1.亲电取代反应: 吡咯、呋喃反应用特殊试剂： 重氮盐进攻高度活化的芳环，得到偶氮化合物。 噻吩可与浓酸作用： 吡啶亲电取代反应与硝基苯相似： 完成下列化学反应方程式： 吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。 2. 加成反应： ⑴ 催化加氢： ⑵ 呋喃的1, 4-加成反应（D-A反应）： 3. 含氮杂环的酸碱性： 吡咯：富π电子环系，Lewis碱； 吡咯弱酸性： ? H2O C2H5OH i-pr-OH 吡咯 pka 15.7 15.9 ~18 16.5  吡啶：弱碱，与强酸生成盐： 练习： 用化学方法鉴别：3）苯和吡啶； 4）吡啶和六氢吡啶。 4. 氧化反应： 吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸 5. 吡啶的亲核取代： 吡啶：缺π电子环系，一般发生在α－位 第三节 生物碱 第四节 重要的杂环衍生物 无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼。 ????? 玉米芯是糠醛的生产主要原料。糠醛是有机化工原料，主要用于润滑油精制，用于制取糠醇、马来酸酐、四氢呋喃等，用它可以生产医药和兽药，可用来生产呋喃树脂，糠醛树脂，糠酮树脂等，还可以做防腐剂、消毒剂、杀虫剂和除锈剂，此外在食品香料染料等工业中均有应用。 2. 吲哚和喹啉： ?? 吡咯及其衍生物 吡咯遇浓盐酸浸过的松木片显红色 卟啉是由四个吡咯环的２，５位，通过四个次甲基（－ＣＨ＝）相互交替连接，广泛地存在于自然界中，如：叶绿素、血红素，在红血球中与蛋白质结合成血红蛋白。 吡啶及衍生物 吡啶常用作溶剂和反应的介质。 吡哆素（维生素Ｂ６），包括吡哆醇、醛、胺三种化合物。 吲哚及衍生物 吲哚能使松木片变化，显弱酸性等。 化学性质与吡咯相似 β－甲基吲哚 β－吲哚乙酸 花色素（苯并吡喃） 嘧啶及衍生物 衍生物：动植物体内，具有物特殊的生理活性 胞嘧啶（Ｃ） 尿嘧啶（Ｕ） 胸腺嘧啶（Ｔ） 嘌呤及衍生物 嘧啶＋咪唑→嘌呤 本身在自然界中还未发现（－ＯＨ、－ＮＨ２衍生物） 腺嘌呤和鸟嘌呤是核酸的主要成分 练习： 1.完成下列化学反应方程式： 2.推断题： 某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推测此甲基喹啉的结构式。 １９１