第11章 杂环化合物.pdf

第十一章 杂环化合物 第十一章 杂环化合物 有机化合物分类：链状、环状；脂肪类、 一、含一个杂原子的五元杂环 四、含二个氮原子的六元杂环 芳香类；小环、中环、大环。 — 呋喃、噻吩、吡咯 — 二嗪 1.命名、结构与物理性质 1.二嗪的结构与命名 杂环化合物种类繁多，数量庞大，在自然界 2.呋喃、噻吩、吡咯的反应 2.嘧啶的化学性质 分布很广。如某些生物碱、维生素、抗生素、核 二、含二个杂原子的五元杂环 五、嘧啶和咪唑的并环体系 — 唑 — 嘌呤 酸、血红素、叶绿素等。杂环类药物分子中由于 杂原子的种类与数目，环的元数与环数不同，已 1.唑的结构与命名 2.唑的反应 将杂环类药物分成许多不同的大类，诸如吡啶类、 六、核酸和生物碱 三、含一个杂原子的六元杂环 喹啉类、托烷类、吩噻嗪类、苯并二氮杂卓类、 — 吡啶 呋喃类、吡唑酮类、嘧啶类等。 1.吡啶的结构与物理性质 2.吡啶的化学性质 o 2 2 1.39A SP -SP σ 键 o 芳香性和休克尔规则 2 1.09 A SP -Sσ 键 芳香性条件：1. 环状，封闭的共扼多烯，共平面 120o H 2 .  电子数符合4n+2 , n=0,1,2,….正整数 芳香性：高度稳定性，发生取代而不发生加成反应 苯的表示方法 反芳香性：极不稳定。能量高于开链烯烃。 非芳香性：较稳定。能量相当于开链烯烃。 休克尔4n+2规则 含有4n+2个π 电子（n = 0 、1、2 、3… SbCl6 _ 等整数) 的单环平面共轭多烯具有芳香性。 ClO4