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2018-08-19 发布于天津
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硼氢化钠还原法合成1 - 上海有机化学研究所

2005 年第 25 卷有机化学 Vol. 25, 2005 第 6 期, 660～664 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 660～664 ·研究论文· 硼氢化钠还原法合成 1-(2,4-二氯苯基)-2-氯- 乙醇王明慧吴坚平杨立荣* 陈新志 (浙江大学材料与化工学院杭州 310021) 摘要研究了硼氢化钠还原 2,2,4-三氯苯乙酮制备 1-(2,4-二氯苯基)-2-氯-乙醇的两种方法. 考察了温度对反应的影响, 对目标产物和副产物的生成机理进行了探讨. 加入氯化钙、氯化镧等金属氯化物能有效促进反应的专一性, 并对其作用机理进行了探讨. 在非质子溶剂如 THF 中有阳离子树脂的存在下, 还原反应平稳, 具有高产率和高选择性. 对目标产物进行了结构表征. 关键词 2,24-三氯苯乙酮; 1-(2,4-二氯苯基)-2-氯-乙醇; 硼氢化钠; 还原; 金属氯化物; 非质子溶剂; 阳离子交换树脂 Synthesis of 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-chloroethanol by Reduction Method with Sodium Borohydride WANG, Ming-Hui WU, Jian-Ping YANG, Li-Rong* CHEN, Xin-Zhi (Department of Chemical and Biochemical Engineering, Zhejiang University, Hangzhou 310027) Abstract The method of reduction of 2,2,4-trichloroacetophenone with sodium borohydride to prepare 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-chloroethanol was studied. Temperature effect on the reaction was investigated and the mechanism to form objective product and byproducts was discussed. Calcium chloride and lanthanum ＋ chloride etc. efficiently improved the reaction specificity. In the presence of amberlyst-732(H ) the reaction was smoothly carried out in aprotic solvent such as THF with high yield and specificity. The structure of the 1 13 objective product was characterized by IR, H NMR and C NMR spectra. Keywords 2,2,4-trichloroacetophenone; 1-(2,4-dichlorophenyl)