Chapter 13 含氮化合物 [兼容模式].pdf

第十二章 含氮化合物 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 重氮和偶氮化合物 第一节 硝基化合物 硝基化合物-分类 分子中含有硝基-NO 的化合物 2 脂肪族硝基化合物: R-NO2 氮原子直接与碳原子相连氮原子直接与碳原子相连 芳香族硝基化合物: Ar-NO2 硝基化合物-命名 命名时硝基总是作为取代基(英文命名为nitro)。 CH NO CH CHCH NO2 3 2 3 3 NO O N 2 2 硝基甲烷 2-硝基丙烷 1,3-二硝基苯 O N CH 2 3 对硝基甲苯 硝基化合物-结构 O R N O 2 N-sp 杂化, 三个-键共平面 O R N N 的p- 轨道上有一对电子 4 O O-N-O的p 轨道形成 共轭体系 3 O O- + + H C N H C N 3 3 O- O 硝基化合物-物理性质 芳香硝基化合物的物理性质 * 无色或淡黄色液体或低熔点固体, 水中溶解 度极小,多硝基化合物为固体,具爆炸性; * 沸点较相应的卤代烃高(分子极性大，分子 间吸引力大),但多数可随水蒸气蒸出; * 液体硝基化合物可作有机反应溶剂, 但毒性 较大, 应尽量不用. 硝基化合物-制备 (1) 烷烃的气相硝化( 自由基历程), 得混合物, 例如: CH CH CH NO 3 2 2 2 CH CHCH 3 3 400℃ CH CH CH + HONO2 3 2 3