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奥赛有机真题 1999 第六题（10 分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C H Br ，含五元环），欲得产物B ，而事实 5 6 2 上却得到芳香化合物C （分子式C15H18 ）。 1．请画出A 、B 、C 的结构简式。 2 ．为什么该反应得不到B 却得到C？ 3 ．预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 【答案】 1 A B C 2 ． 各 分 B 2 若答 的结构式为： 亦给 分 2 ．要点：B 不稳定（2 分） 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 COOH OH O O OH C C HOOC COOH O HO 3 C C 2 ． 或 （分） OH HOOC COOH O C C O HO COOH O HO 注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在α 碳上；该产物可形成分子内氢键。 1999 第七题（12 分）在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z ），在紫外辐射或加热下可转化为其他 许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z 的形成过程如下：（1）星际分子CH2 ＝NH 聚合生成X ；（2 ）X 与甲醛加成得到Y （分子式C H O N ）；（3 ）Y 与氨（摩尔比1 ︰1）脱水缩合 6 15 3 3 得到Z 。试写出X 、Y 和Z 的结构简式。 【答案】 X 的结构式（4 分） Y 的结构式（4 分） Z 的结构式（4 分） H CH OH N 2 N N N N N N N N H H HOH C CH OH N 2 2 Z 画平面结构如上右图等不扣分；画X 、Y、Z 其他等价结构式，均得满分。 1999 第八题（16 分）盐酸普鲁卡因 是外科常用药， 化学名：对－氨基苯甲酸－β－二乙