简单稠环芳烃的合成反应.pdf

简单稠环芳烃的合成反应 Haworth合成法 合成线路图 Haworth合成法：苯和丁二酸酐发生Friedel-Crafts酰化反应， 然后按标准的方法还原、关环、还原、脱氢得到多环芳香族 化合物的方法。 Haworth合成法 萘的合成 Haworth合成法 合成线路图 Pschorr 合成法 菲的合成 Pschorr 反应 Pschorr反应 Pschorr反应：重氮盐在碱性条件下发生分子内的偶联反应。 Z:CH=CH,CH -CH ,NH,CO,CH 2 2 2 Elbs 反应 Elbs反应及机理 Elbs反应：加热邻甲基二芳酮得到多环稠环芳烃的反应。 Elbs 反应 合成举例 二萘并䓛 Bradsher 反应 Bradsher反应及机理 Bradsher反应：酸催化下邻酰基二芳基甲烷分子内发生的脱水 环合生成蒽的反应。 Bradsher 反应 Bradsher反应应用 Bradsher 反应 In(OTf) 催化 3 Bradsher 反应 In(OTf) 催化 3 Scholl反应 Scholl反应及脱氢机理 Scholl反应：在AlCl 等Lewis 酸作用下，芳香族化合物热熔脱氢 3 生成多核芳烃化合物的芳香偶联反应。 Lewis酸 2ArH Ar—Ar △ Scholl反应 Scholl反应 Scholl反应 早期Scholl反应 Scholl反应 Scholl反应发展 Scholl反应 Scholl反应——氧化还原机理 Scholl反应 苯并菲