九取代羧酸.pptVIP

两分子的乙酸乙酯在乙醇钠的催化下发生缩合反应就可得 ?-丁酮酸乙酯。这反应称为克菜森酯缩反应。 1、乙酰乙酸乙酯的制备 NaOC2H5 CH3—C—O—C2H5 O + H—CH2—C—O C2H5 O CH3—C—CH2COOC2H5 O + C2H5OH 三、酮式—烯醇式互变异构现象 克莱森酯缩合反应机理 克莱森(Claisen)反应： 酯类在乙醇钠或氨基钠催化下，与芳醛在较低温度下进行醇醛型缩合作用，这类反应称为克莱森反应。例如： + CH3COOC2H5 C-H O NaOC2H5 0-5℃ -CH=CHCOOC2H5 + H2O 2、乙酰乙酸乙酯具有酮和烯醇的典型反应 如与2、4—二硝基苯肼反应，生成橙黄色沉淀 使溴水褪色 FeCl3呈紫色 与Na作用放出H2 说明有烯醇式 OH —C=C— OH CH3—C=CH—COOC2H5 + Br2 OH CH3—C=CH—COOC2H5 CH3—C—CH2COOC2H5 O - HBr Br CH3—C—CH—COOC2H5 O Br OH CH3—C—CH—COOC2H5 Br 93% 7% 这时无烯醇式存在，加入FeCl3溶液不显色，但一会显紫色 原因是 CH3—C—CH2—C—OC2H5 O O CH3—C=CH—C—OC2H5 O OH ①　乙酰乙酸乙酯产生互变异物现象的原因主要是 亚甲基