磺化及硫酸化反应.pptVIP

第四章 磺化和硫酸化 磺化反应 在有机化合物分子中引入-SO3H或-SO2Cl反应都叫磺化反应。 硫酸化反应 在分子中碳原子上引入-O-SO3H或在氧原子上引入-SO3H的反应叫硫酸化反应，产物是硫酸酯。（请注意与磺化反应差别，分子中氧原子直接连在碳原子上） 引入磺酸基的目的 使分子具有水溶性、酸性、表面活性或对纤维有亲合力 将磺酸基转变成其它基团，例羟基、氨基、氰基、卤素等 利用其可水解性的特点，先引入磺酸基再进行其它反应，反应结束后再将其除去 工业上应用 表面活性剂的生产 工业上应用 4.1 芳环上的取代磺化 在苯环上引入磺酸基的反应，用以制造许多精细有机化学品。例： 过量硫酸磺化法 磺化剂 浓硫酸（浓度为92.5%, 98%) 发烟硫酸(含游离三氧化硫20%和65%) 硫酸的浓度不同,内含的质点可能不一样,所以一般认为在不同的硫酸浓度中,反应的质点有差别,其中有:SO3, 3SO3.H2SO4, SO3.H2O等. 磺化反应历程 这是典型的亲电取代反应历程. 磺化动力学 芳环上有供电子基(甲基,羟基,烷氧基等)有利于磺化反应,有吸电子取代基(硝基,羧基,羰基等)不利于磺化反应的进行.(亲电取代反应历程所决定) p115表4-1 由于磺酸基是一个强的吸电子取代基,所以引入一个磺酸基后,使苯环的磺化反应活性大大降低,所以可以通过控制反应条件使反应有选择地停