高中化学与竞赛——大学有机化学课件5 .ppt

薛军 《有机化学》教案——05 材料工程02-1/2/3/4 03/09/08(一5.6) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 2、?键和?键的空间关系 1、sp杂化的三种类型 3、弯曲键和环烷烃的稳定性 4、离域键和共轭体系 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 第四讲——要点复习 1、芳香烃衍生物的命名原则 ①确定母体官能团，并使其处于最小位置 ②按照最先碰面、先小后大原则编号 ③按照先小后大原则书写 ④苯环侧链连有基团时，以相应的脂肪族化合物为母体 NO2 Br 3-硝基-1-溴苯 注意：确定母体官能团——遵循“母体资格”次序 书写——遵循“先小后大”次序 2、脂环烃衍生物的命名原则 ①官能团直接连在脂环上 ——脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。 ②官能团连在侧链上 ——脂环是取代基，以相应的脂肪族化合物为母体。 –COOH 环己烷甲酸 例如： CH2CH2COOH 3-环己基丙酸 例如： 第三章 有机结构理论 ——因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有机化学反应作好基础知识的铺垫。 2、有机结构理论好学吗？ 1、为什么要讲有机结构理论？ 3、有机结构理论所描述的过程，都是真实存在的吗？ ——不太好懂，是有机学习的难点之一。需要一点空间想象能力和抽象思维能力。 ——不完全是。它只是一种假设，一种能解释已知实验事实的假设。 一、杂化轨道理论与有机物的价键结构基础 （一）杂化轨道理论 杂化——在成键过程中，能量相近的不同类型的原子轨道，重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。 杂化类型——sp杂化 dsp杂化 1、什么叫杂化轨道？ 2、原子轨道为什么要杂化？ 原子轨道：s p d f 杂化是一种理论，是对电子配对法的补充和完善，依次可以更好地解释分子空间结构的事实。 + 3、sp杂化的三种类型 sp杂化——1个s轨道+1个p轨道，生成2个sp杂化轨道。 sp2杂化——1个s轨道+2个p轨道，生成3个sp2杂化轨道。 sp3杂化——1个s轨道+3个p轨道，生成4个sp3杂化轨道。 杂化轨道的空间结构，是由于电子云之间的相互斥力达到平衡时，而形成的最稳定状态。 杂化轨道的空间结构 C C C 直线形 轨道夹角1800 平面三角形 轨道夹角1200 正四面体形 轨道夹角109.50 1、sp3杂化——甲烷、C–C单键 （二）有机物的价键结构基础 （1）甲烷的结构 ①空间结构是正四面体， H–C–H键角都是109.50； ② C–H键长都是0.110nm ；4个H的位置完全相同。 杂化态 sp3 跃迁 C-基态 2p 2s 激发态 2p 2s 杂化 实验测定： C 1s 1s 1s 1s 键长 0.110nm 键角 109.50 4个?键 (sp3–s) Cl Cl 05-1 甲烷球棒模型和比例模型 （2）C–C单键的结构 其它烷烃：①sp3杂化；② C–C?键(sp3–sp3)； ③键角近似于109.50 乙烷 C2H6 正己烷 C6H14 ?键特点——头碰头式交叠，重叠大、牢固、可沿键轴自由旋转。 键线式 05-2 乙烷 05-3 正己烷(键线式和基团添加) ?键特点——肩并肩式交叠，重叠小、不牢固、不能沿键轴旋转。 2、sp2杂化——C=C双键和C=O双键的结构 杂化态 sp2 C-基态 2p 2s 激发态 2p 2s （1） C=C双键的结构 跃迁 杂化 2p C C 实验测定： 平面分子 116.60 121.70 1s 1s 1s 1s C C H H H H C—C H H H H ?键 sp2–sp2 ?键(sp2–s) ?键和?键的 空间关系 1?+1? （2）C=O双键的结构 C—O H H C＝O ?+ ?- 1?+1? 610.9 347.3 键能(kJ·mol-1) 0.133 0.154 键长(nm) C=C C–C 数据分析 ?键的键能=610.9-347.3=263.6 结构分析： ?电子分布在原子核的上下两端，受原子核束缚较小，易极化。 结论：?键——结合力弱、易极化、易发生反应。 如： C=O H H C 3、sp杂化——C?C三键的结构 C-基态 2p 2s 激发态 2p 2s 跃迁 杂化 杂化态 sp 2p C C H H 实验测定： 直线分子 C 1s 1s ?键(sp–sp) ?键(sp–s) C C H H 1?+2? 三种sp杂化轨道的电负性：sp＞