有机化学年补充习题例题集锦可开打印.ppt

部分烷基的英文表示：;Me—甲基； Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—异丙基； n-Bu—正丁基；t-Bu—叔丁基（三级丁基）； Ar—芳基；Ph—苯基；Ac—乙酰基；R—烷基;例题1;第三章 烯 烃;写出反应机制及其中间体，并加以解释。;为什么第一个Br+加成符合马式规律?; Cl2；HOCl能否与烯烃形成环状氯鎓离子？为什么？H+能否形成环状鎓离子？ 提示：第1步形成的碳正离子后，其有无孤对电子？;±;预测下列反应的主要产物:;思考题5;第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱; ; 某些炔烃也可以进行狄尔斯-阿尔德反应:; 以四个碳原子及以下的烃为原料合成：;第五章 脂环烃;？;1、写出下列反应提出一个合理的解释？;2、为什么下列反应无 重排产物？提出一个合 理的解释？;3:;第六章 单环芳烃;去除;C; 下列化合物中哪些不能发生傅-克烷基化反应?;3;注意：在傅-克反应中卤代物的活泼性：F Cl Br I;傅-克酰基化反应不发生重排(与烷基化反应不同)：;均有???,直接氧化到苯甲酸;苯在特殊条件下才发生氧化使苯环破裂,例如:;[补充(P204,201)];苯环侧链上的??卤素，很容易被亲核试剂取代:; 1.邻对位定位基定位能力由强到弱的顺序: -O- -NR2 -NH2 -OH -OR -NHCOR -OCOR -R -Ar -X; 例1:硝基氯苯的邻、对、间位异构体均是有机合成的原料,若从苯出发:;OCH3;第七章 多环芳烃和非苯芳烃;钝化基团、异环取代;下列化合物哪个的酸性最强？;下列化合物哪些具有芳香性？;不能离开纸面翻转。翻转180。，变成其对映体。 在纸面上转动90。, 270 。，变成其对映体。 在纸面上转动180。构型不变。 保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。 任意两个基团调换偶数次，构型不变。 6. 任意两个基团调换奇数次，构型改变。;补例2; 环烷烃只要在环上有两个碳原子各连有一个取代基,就有顺反异构。如环上有手性碳原子,则有对映异构现象；可把环看成是平面多边形，其结果与实际情况一致。;思考：R-S命名？;第九章 卤代烃;补充例题2：; 查依采夫规则—— 卤烷脱卤化氢时，氢原子往往是从含氢较少的碳原子上脱去的。 在大多数情况下，卤烷的消除反应和取代反应同时进行的，而且相互竞争，哪种反应占优势则与分子的结构和反应条件有关。;注意:如用四氢呋喃做溶剂可制Grignard试剂：;补充2：;如何从相应的烷烃、环烷烃制备下列化合物？;第十章 醇和醚; 例：;重排;补充2：扩环重排-取代（课后作业相似）;2、为什么下列反应无 重排产物？提出一个合 理的解释？;补充练习(综合);醇钠的烷氧基离子是个强亲核试剂,其与卤烷作用时,烷氧基可取代卤烷中的卤原子而生成醚.这是一个双分子亲核取代反应,叫做威廉森合成法:;例1:;制备伯醇 ?;补充;第十一章 酚和醌;;; 下列化合物哪些能形成分子内氢键（或随水蒸气蒸馏挥发出来）?;比较：作业P271：9（9）;酰氯为酰基化剂--Fries重排;如何证明在邻羟基苯甲醇（水杨醇） 中含有一个酚羟基和一个醇羟基？;第十二章 酮和醛 核磁共振谱;补充1：完成下列转换;氯甲基化反应;补充1：保护羰基;补充2：保护羰基;补充：不对称酮的?-H原子的活性比较？;主要产物;练习：;思考1：;补充2：;能发生碘仿反应的结构：;下列化合物哪些能发生碘仿反应？; 乙酸中也含有CH3CO基团,但不发生碘仿反应,为什么？;注意：两种方法的适用范围;补充1：;补充2：;（1）乙醛的制备;例1: 化合物Cl2CH-CH2-CHBr2 中的 -CH2- 应分裂成(1+1)(1+1)=4重峰; 例2: ClCH2-CH2-CH2Br 中间的-CH2-应分裂成(2+1)(2+1)=9重峰.;补充2：磁等同质子的NMR峰情况;第十三章 羧酸及其衍生物;?-C为羰基碳容易脱羧;例如：二元酸加热后的变化规律;——?-溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中用锌粉，先生成有机锌化合物（ ） ，再与醛或酮的羰基发生亲核加成，水解生成?-羟基酸酯，再水解得?-羟基酸。如：;格氏试剂的应用（总结）;腈化合物部分水解制备; 霍夫曼(Hofmann)酰胺降解反应;第十四章 ?-二羰基化合物;补充1：;解：; 例如:合成丁二酸、己二酸;作业8（4）