6 第六及章 对映异构.ppt

（三）、教学内容 1、物质的旋光性：平面偏振光和旋光性，旋光仪 和比旋光度。 2、对映异构现象与分子结构的关系。 3、含一个手性碳原子化合物的对映异构： 对映异构体、外消旋体、构型表示方法:费歇尔投 影式、纽曼投影式与锯架式。 4、含二个手性碳原子化合物的对映异构： 非对映异构体、内消旋体。 5、构型的R/S命名规则。 6、不含手性碳原子化合物的对映异构： 丙二烯型、有位阻联苯型。 7、外消旋体的拆分，亲电加成反应的立体化学。 第一节 物质的旋光性 一.平面偏振光和旋光性 物质的旋光性——能使偏振光的振动平面旋转一定角度的性质； 具有旋光性的物质——旋光物质 （光学活性物质Optically active compounds) 使偏光振动平面旋转的角度——旋光度 使偏光振动平面向左旋转的物质——左旋体 （-）或用l 表示（levorotatory） 使偏光振动平面向右旋转的物质——右旋体 （+）或用d表示（dextrorotatory） 手性与分子结构对称因素有： 1. 对称面（?） 2. 对称中心（i） 3. 对称轴（Cn） 物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心的，就不具有手性，就没有旋光性。反之，则有手性，具有对映异构。（对称轴是否存在不能作为判断是否有旋光性的依据） 一对对映体的性质比较（左、右旋体性质比较）： 1. 一般条件下化学性质相同 2. 物理性质除旋光方向相反外都相同 3. 生理作用不同 如（+）葡萄糖与（-）葡萄糖. 三.对映体构型表示方法——费歇尔投影式 （平面投影式） 一. 含两个不相同手性碳原子的化合物 含两个不相同手性碳原子的化合物应有四种不同的构型，例如用费歇尔投影式表示2-羟基-3-氯丁二酸四种不同的构型如下： 二.含两个相同手性碳原子的化合物 例如： 酒石酸， 2，3-二氯丁烷 以酒石酸为例的投影式为： P132 练习题 6-11 练习题 6-11 根据R、S命名法画构型： （1） CHClBrF(S) （2） （3） （4） 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 一、取代丙二烯型化合物 当a≠b 、c ≠d 时，分子没有对称面也没有对称中 心，有旋光性： 第九节 亲电加成反应的立体化学 作业 4、6（2、5）、7、9、11、14、16、17 （1） （2） （3） （4） （1）和（2）是一对对映体，可组成一个外消旋体 （3）和（4）分子内有一对称面，无旋光性，是相同化合物，但又有手性碳原子故称为内消旋体（meso表示） 左旋酒石酸 右旋酒石酸 内消旋酒石酸 所以酒石酸实际上有三个立体异构体 酒石酸实际上有三个旋光异构体，对否？ 内消旋体与外消旋体的区别： 1、内消旋体是一个化合物、纯物质，不能拆分 2、外销旋体是左右旋体的等量混合物，能拆分成 两种具有旋光性的物质。 3、两者都没有旋光性 见表6-3酒石酸的物理性质比较 返回教学内容 第五节 构型的R.S命名规则(IUPAC命名法) 顺反异构体——Z\E命名 对映异构体——R\S命名 都是先用次序规则比较基团或原子大小，然后比较排列方向或顺序 例如：*Cabcd 若原子或基团大小为：abcd 最小基团d远离观测者，当a，b，c顺时针方向排列时为R型，反时针方向排列时为S型： R型 S型 1、1—溴—1—氯乙烷： BrClCH3H S-1-溴-1-氯乙烷，R-1-溴-1-氯乙烷 2、2—氯丁烷： S-2-氯丁烷 R- 2-氯丁烷 全名： （S）-（+）-2-氯丁烷 注意： 构型的R、S与旋光方向无关 3、甘油醛： 4、乳酸： R.S命名举例： 5、 当最小原子或基团（通常是H）处于横线上的费歇尔投影式，有三种命名方法： （1）横线基团对调，正面观察法； （2）正面观察反证法：顺时针为S型 、反时针为R型； （3）左右手法则； 返回教学内容 (2S,3R)-2,3-二氯戊烷 (2S,3R)-2,3-二氯丁烷 练习题 6-10 指出下列构型是R或S： 1 2 3