催化合成查尔酮及其衍生物的最新进展.docVIP

催化合成查尔酮及其衍生物的最新进展 南京大学化学化工学院10级化学工程硕士 钱育 摘要： 查尔酮及其衍生物是一种重要的有机中间体,为多种药用植物的有效成分，具有广泛的生物学活性；本文综述了近年来合成查尔酮及其衍生物的各种催化剂。把催化剂分为碱性催化刺、酸性催化剂、有机金属化合物催化剂和金属化合物催化剂等。并分析了各种催化剂合成方法的优缺点、催化剂的选择及其适用条件，最终认为查尔酮将以绿色无污染为发展方向投入生产。 关键字：查尔酮; 查尔酮衍生物; 催化剂; 合成; 绿色. New research progress in the catalytic synthesis of chalcone and chalcone derivant Abstract: Chalcones and their derivatives are an important intermediates in organic synthesis, it’s both the effective components of a variety of medicinal plants and biological activity. This article reviews all kinds of catalysts for the synthesis of ehaleone and it’s derivatives in the recent years. The catalysts could be classifled into base catalysts, acid catalysts, organometallie compound catalysts and metallie compound catalysts etal. The advantages and disadvantages, the catalyst choice and its application conditions were discussed in the chalcone synthesis. It is consider that the development direction of chalcone synthesis will toward to green synthesis without pollution. It will into production with this direction. Keywords: chalcone; chalcone derivant; catalyst; synthesis; green. 查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，其基本骨架结构为l, 3-二苯基丙烯酮。查尔酮类化合物是一类广泛存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物，由于其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性[1-2]。近年来科学工作者对其进行了广泛而深入的研究，特别是在抗肿瘤、抗寄生虫、抗HIV、抗炎等多种生物学活性研究与开发上，取得了较快的研究进展。Laliberte R[3]曾报道了查尔酮具有抗蛲虫作用。何克勤等[4]在1996年报道了查尔酮的抗过敏性，表现了多种药理作用。De Vincenzo R等[5]在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮，具有化学预防和抗肿瘤活性。Woo等[6]报道Butein对大鼠慢性肝损伤具有较好的保护作用。因此，查尔酮及其衍生物越来越受到人们的重视。 查尔酮的经典合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，该反应体系对设备腐蚀较大，产物不易分离，污染严重，而且副反应多，产率较低，产率在10％一70％。大量的查尔酮及其衍生物是在催化剂存在下，苯甲醛或其衍生物与苯乙酮或其衍生物通过Claisen-Schmidt缩合反应合成的。目前，已研究出许多合成查尔酮及其衍生物的催化剂。 1、催化剂研究 1.1 碱性催化剂 1998年，Felipe等[7]以NaOH为催化剂，甲醇为溶剂，以芳香醛和甲基酮为原料，室温下合成了具有抗炎活性的查尔酮衍生物，产率60％-96％。反应方程式为： 2007年，董秋静等报道[8]以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料，在氢氧化钠乙醇水溶液中，室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。方法简单，操作容易，反处理方便，收率在60%-90%之间，特别适合于羟基查尔酮的合成，但缺点是该反应体系对设备腐蚀性比较大。 2008年，Ahmed等[9]先把2-羟基苯乙酮接枝在Merrifiehl树脂上，然后用树脂连接的2-羟基苯乙酮与香草醛在NaOMe（0.5 mol／L的甲醇溶液）催化下进行缩合反应，得到树脂连接的查尔酮”。同年，党珊