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第5章 亲电加成与消除反应 * 5.1 亲电加成反应 5.1.1 亲电加成反应机理 1、双分子机理 （1）碳正离子历程 （2）鎓离子历程 2、三分子机理 反式加成 5.1.2 亲电加成反应的定向规律 电子效应，越稳定的碳正离子越易生成。 5.1.3 硼氢化反应 硼氢化物与碳碳不饱和键的加成反应，称为硼氢化反应。 在硼氢化时，硼总是加在较少取代的不饱和碳原子上。 硼氢化反应总是生成顺式加成产物。 反应机理 5.1.4 卡宾对碳碳双键的加成 单线态 三线态 5.1.5 烯烃的复分解反应 Grubbs 1st Cat. 5.2 消除反应 α- elimination β - elimination γ- elimination 5.2.1 消除反应的分类 5.2.2 消除反应的历程 1、E1历程 E1历程先失去离去基团生成碳正离子，然后失去β-氢，反应分两步进行。 （1）生成碳正离子是反应的决速步骤，与碱的浓度无关，同位素效应接近1. （2）一般来讲，易于解离为碳正离子的化合物，消除反应按E1历程进行。 （3）有利于E1反应的因素是：使碳正离子稳定的给电子基团 好的离去基团 溶剂的高度离子化能力 2、E1cb历程 E1cb历程先失去β-氢生成碳负离子，然后失去离去基团，反应分两步进行。 按此历程进行的反应物需具备：离去基团不易离去 至少有一个酸性β-氢原子 3、E2历程 支持E2历程的证据：动力学测定结果为二级反应 同位素效应 立体化学证明 5.2.3 消除反应的取向 查依采夫（Saytzeff）规则 E1反应中，决定消除反应的方向主要是生成的烯类的稳定性。 查依采夫规则：形成在不饱和碳原子上有烃基最多的烯烃。 主产物 副产物 （2）霍夫曼（Hoffman）规则 E1cb反应中，主要形成在不饱和碳原子上有烃基最少的烯烃。 * * *
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