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利用部分串联反应合成异喹啉骨架化合物.pdf

利用部分串联反应合成异喹啉骨架化合物

摘要 摘要 目前通过高效的方法合成结构多样、构造复杂的氮杂环化合物,已在化学 遗传学领域受到广泛的关注。在构建生物和药物重要的氮杂环骨架时,串联反 应已被视为一种最重要的合成方式。异喹啉类生物碱是自然界中很重要的一类 生物碱,数量多,结构类型复杂。本论文主要通过基于邻炔基苯甲醛腙和肟的 串联反应,合成了若干H-吡唑并[1,5-a]异喹啉和异喹啉骨架的化合物。 第一章,简单介绍了多样性导向合成的发展以及在构建类天然小分子化合 物库方面的应用。 第二章,我们实现了邻炔基苯甲醛腙和烯酮在AgOTf 催化作用下的串联环 化反应。在反应中烯酮由苯乙酰氯原位生成。反应经过分子内环化,[3+2]环加 成和重排过程,得到了一种带桥环的异喹啉类化合物。此外,我们又发展了邻 炔基苯甲醛肟与烯酮的串联环化反应,却得到了 3 位和 4 位取代的异喹啉化合 物。 第三章,发展了两种基于2-炔基苯甲醛腙的串联反应来构建H-吡唑并[1,5-a] 异喹啉骨架的化合物的方法。首先,我们实现了银( Ⅰ)和铑( Ⅰ)双金属共同催化 下的邻炔基苯甲醛腙和环氧丁烯的串联反应。通过该串联反应一步构建了多重 键,并

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