有机化学(徐寿昌)习题答案14.docVIP

第十四章 β－二羰基化合物 ?一、? 命名下列化合物： ? ? 二、? 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。 四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？ 五、完成下列缩合反应： 六、完成下列反应式： ? 七、写出下列反历程： 八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸 3. 3－甲基己二酸 ? 1，4－环己烷二甲酸 5．环丙烷甲酸 九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物： （1） 3－乙基－2－戊酮 （2） α－甲基丙酸 （3） γ－戊酮酸 （4） 2，7－辛二酮 （5） 甲基环丁基甲酮 十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。腈水解得到2－甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。 解： 十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。 解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下： (完) 2－环己酮甲酸甲酯 氯甲酰乙酸乙酯 3－丁酮醛 2，2－二甲基丙二酸 2－乙基－3－丁酮酸乙酯 解：加溴水：褪色 不变 互变异构体 共振杂化体 ? ? ? 互变异构 解：反应历程： 2. 正己酸