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山大附中2013年5月高一化学竞赛辅导——醇酚醚第一讲(70分钟)
醇;醇、酚、醚都可看作水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。
醇(R-OH) 官能团:羟基 -OH
可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃
基取代。
酚(Ar-OH) 官能团:羟基 -OH
可看作一个氢原子被芳香烃基取代。
醚(R-O-R′,Ar-O-Ar′,Ar-O-R)
官能团:醚键 -O-
可看作两个氢原子都被烃基取代。;常见烃基缩写; 一、醇的分类;2、按醇分子中所含羟基的数目分为 ;3、按羟基所连碳原子的类型不同分为 ;二、醇的命名;分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。
??? 三乙基甲醇?????? 二甲基乙基甲醇(叔戊醇); 选择含OH的最长碳链为主链,从靠近OH的一端给碳原子编号。;5,5-二甲基-2-己醇 ;2-甲基-2-乙基-1-己醇;4-甲基-3-戊烯-2-醇;CH2=CHCHCH2OH;2-甲基-5-异丙基-5-己烯-3-醇;芳醇的命名可把芳基作为取代基。;如果分子中除羟基外尚有其他官能团时,需
按规定的官能团次序选择最前面的一个官能
团作为这个化合物的类名。其他官能团则作
为取代基。IUPAC规定的次序大体上为:
正离子(如铵盐)、羧酸、磺酸、
酸的衍生物(酯、酰卤、酰胺等)、腈、醛、
醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物; 醇的构造异构有三种:一是烃基碳链结构的不同(碳链异构),二是羟基位置的不同(官能团位置异构)。另外,醇与同分子式的醚互为官能团异构的同分异构体。;C4H8O醇的同分异构体;1. 常温下状态;甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开始到
十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都
具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再
多用就有使人死亡的危险,故需注意。;2. 氢键对低级醇物理性质的影响;在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和一元醇中,每增加一个碳原子,它的沸点大约升高15-20℃。此外在同数碳原子的一元饱和醇中,沸点也是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中,伯醇的沸点最高,仲醇次之,叔醇最低。;水溶性:;低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇,可以和水??溶。正丁醇在水中的溶解度就很低,只有8%,正戊醇就更小了,只有2%。高级醇和烷烃一样,几乎不溶于水。低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分—羟基。醇和水分子之间能形成氢键。所以促使醇分子易溶于水。;当醇的碳链增长时,羟基在整个分子中的影响减弱,在水中的溶解度也就降低,以至于不溶于水。相反的,当醇中的羟基增多时,分子中和水相似的部分增加,同时能和水分子形成氢键的部位也增加了,因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性,故纯甘油不能直接用来滋润皮肤,一定要掺一些水,不然它要从皮肤中吸取水分,使人感到刺痛。;醇也能溶于强酸(H2SO4,HCl),这是由于它能和酸中质子结合成;低级醇能和一些无机盐类(MgCl2,CaCl2,CuSO4等)形成结晶状的分子化合物,称为结晶醇。如:MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。
结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可使醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。如:乙醚中的少量乙醇,加入 CaCl2便可除去少量乙醇。
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