第10-11章 烃.ppt

有机化合物与有机化学 有机化合物 是指碳氢化合物及其衍生物 如：CH3CH3 CH2= CH2 CH≡CH 有机化学 研究有机化合物的化学 有机化合物结构的表示法 有机化合物结构的表示法 ①乙醇和甲醚的结构式： A、开链化合物。（例如戊烷） B、碳环化合物： ①脂环族化合物。（例如环己烯） ②芳香族化合物。（例如苯） ③杂环化合物。 （例如呋喃） 一般来说，具有相同官能团的有机物能发生相似的化学反应。可将它们看成同一类物质。如在结构上含有-OH的有机物称之为醇类化合物。这就是官能团分类的依据。 (1) 卤代反应 （4 ）Friedel-Crafts反应 ① 烷基化反应 11.5 卤代烃 11.5.3.1 取代反应 1.卤代烷的水解 反应 在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。 炔烃的聚合反应不象烯烃,只生成几个分子的聚合物 3 CH?CH Ni(CN)2,(C6H5)3P 醚 4 、聚合反应 二、芳烃的构造异构和命名 一、苯的结构 四、单环芳烃的化学性质 三 单环芳烃的物理性质 第四节 芳香烃 芳烃——含有苯环的一大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义： 过去：天然产物中许多有香味的物质分子 中都含有苯环。 芳香性——易进行离子型取代反应，不易 加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大 芳烃 芳香性 类有机化合物。 9.4 芳香烃 芳烃分类 仪器测得： 苯分子中12个原子共平面。所有的C-C键长为0.140nm，所有的C-H键长为0.104nm，键角均为120o。 一、 苯的结构 π66是离域的大π键，体系稳定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应) 。 处于π66大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧 , 在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。 H H H H H H 苯的结构简式可以写成下列任何一种形式： 1、构造异构 一元取代只有一个结构式 二、 芳烃的同分异构和命名 例如： 1、构造异构 二、三、四元取代各有三个异构体 苯是最简单的芳烃。苯的烷基取代物为苯的同系物，它符合CnH2n-6通式。 简单的烷基苯的命名是以苯环作为母体，以烷基作为取代基； 异丙苯 甲苯 乙苯 2 、芳香烃的命名 二烃基苯因取代位置不同有3种异构体 命名时，也可以用阿拉伯数字表示两个取代基的位次 . 3-乙基甲苯 1,2-二甲苯 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 4 4 4 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 2 、芳香烃的命名 邻二甲苯 O-二甲苯 间二甲苯 m-二甲苯 对二甲苯 p-二甲苯 间乙基甲苯 m-乙基甲苯 2 、芳香烃的命名 测链是烯烃基，一般以芳环为取代基，具体情况，具体对待： C6H5－ 苯基(Ph－) ； C6H5CH2－ 苄基 ； Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)。 11.2.3 单环芳烃的物理性质 2.单环芳烃难溶于水，而溶于石油醚、四氯化碳、乙醚等有机溶剂，液态的芳烃自身也是一种良好的有机溶剂。 4.芳香烃燃烧时产生带烟的火焰。苯及同系物有毒，长期吸入其蒸气会损坏造血器官及神经系统. 1.苯及其低级同系物都是无色液体，有芳香气味. 3.d＜1，比水轻，M分子↑ b.p↑ 11.2.4 单环芳烃的化学性质 (3) 硝化反应 (1) 卤化反应 (4) 烷基化反应 (2) 磺化反应 (5) 酰基化反应 11.2.4.1 苯环的取代反应 苯与卤素在铁粉或三卤化铁的催化下，加热反应，苯环上的氢原子可被溴、氯等卤原子取代，生成相应的卤代苯，并放出卤化氢。 氯苯 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物(工业上专称“混酸”)作用，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯。 (2) 硝化反应 苯与98 %的浓硫酸在75～80℃时发生作用，苯环的氢原子被磺酸基(－SO3H)取代生成苯磺酸。在有机化合物分子中引入磺酸基的反应叫做磺化反应。 (3) 磺化反应 浓 80℃ 例如： + CH3Cl + HCl 芳香化合物 烷基化试剂 产物 AlCl3 CH3 ② 傅-克酰基化反应 苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应 芳香化合物 酰基化试剂 + HCl ② 傅-克