第10章.取代酸2013.ppt

教学要求 掌握羟基酸和酮酸的结构和命名 掌握醇酸和酮酸的化学性质 掌握酮型—烯醇型互变异构现象 掌握酮体的概念 作业P257 1(1,3,5); 2(2,4,6,7);3(1);4 10.3 羟基酸的化学性质 2. α-醇酸的氧化与分解反应 3.醇酸的脱水反应 α-醇酸分子间脱水 β-醇酸分子内脱水：生成α,β-不饱和羧酸。 10.4 羰基酸的化学性质 2. α-酮酸的氨基化反应 10.5 醇酸和酮酸的体内化学过程 体内的醇酸和酮酸均为糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，这些中间产物在体内各种酶的催化下，发生一系列化学反应(如氧化、脱羧及脱水等)，在反应过程中，伴随着氧气的吸收、二氧化碳的放出以及能量的产生，为生命活动提供了物质基础。 10.6 前列腺素(了解) 前列腺素(prostaglandins ,PG)是花生四烯酸以及其他不饱和脂肪酸的衍生物。 前列腺素是具有五元环和20个碳原子的脂肪酸。其基本结构是前列腺(烷)酸(prostanoic acid PA)。随着分子中所含的酮基、羟基、双键数目和位置不同，形成了各种性能不同的PG。 膜磷脂的代谢途径 前列腺素可分为PG A、B、C、D、E、F、G、H及I九型。它们彼此间的区别是五碳环上的取代基及双键位置不同。体内PG A、E及F较多。根据侧链R′及R″所含双键的数目而分为1、2、3类。又根据五碳环上9位-OH基的立体构型而分为α及β两型；α-型用虚线表示，β-型用实线表示。天然前列腺素均为α-型，不存在β-型。支链上手性碳原子的立体构型用R或S表示（S用虚线，R用实线）；链上C=C的构型用Z或E表示。 ? A B E F ? ? ? ? ? 9(α),11(α),15(S)-三羟基-13(E)前列烯酸 O C O O H H O H O H C O O H O H O H O H H 11(α),15(S)-二羟基-9-酮基-5(Z),13(E)前列二烯酸 PGE2 PGF1 细胞膜磷脂 花生四烯酸 白三烯LTS 环内过氧化物 PGG2 PGH2 PGF12 血栓素TXA2 磷脂酶A2 5-脂氧化酶 COX 合成酶 合成酶 抑制血小板凝集 舒张血管 促进血小板凝集 血管收缩 PGE2 PGF2 支气管平滑肌舒张 维持肾脏、血小板的正常功能 抑制胃酸分泌、维护胃黏膜 使支气管平滑肌收缩 发炎、疼痛 NSAIDs 阿司匹林 盛行百年不动摇 最早发现阿司匹林原料药用作用的古希腊人希波克拉底 阿司匹林发明者费利克斯·霍夫曼 1899(申请专利) 　 阿司匹林（Aspirin）成了拜耳公司100多年历史上最大的骄傲和对世界最大的贡献。 据有关资料统计，目前全世界每年消耗的阿司匹林达5万吨，约600亿剂。仅美国和英国，一年就消耗1.1万吨。 阿司匹林一问世，立即成为治疗感冒、头痛、发烧、风湿病和缓解、治疗关节及其他部位疼痛的最畅销止痛药。但几乎在上世纪前80年的时间里，人们把它当作解热镇痛的良药时，却始终未能解开它的药用机理之谜。 80年代初，英国药物学家约翰·文博士和他的同事们发现，阿司匹林是通过抑制人体中前列腺素的合成来发挥其止痛作用的。 　 由于这个发现，文博士与他人分享了1982年度的诺贝尔医学奖。也由于这个发现，大大拓展了阿司匹林对各类疾病治疗和预防的范围。 　　现代临床医学证明，阿司匹林在防治心、脑血管等疾病方面有着良好的效果，特别是在抑制手术后血栓的形成、心肌梗塞、和抑制血小板凝固等方面，已经成为医生必不可少的常用药。因此，目前包括我国众多医生在内的世界各国的医生都建议，心、脑血管疾病患者应每日服用少量的阿司匹林。 最新的医学研究还使人惊奇地发现，长期服用阿司匹林的人，患肠胃器官癌症的机率比不服用者少40％。据报道，目前医学界还在研究它在防治肺癌方面的功效。 　 当然阿司匹林不是“万灵神药”。医学工作者警告说，它对人体的消化系统有着明显的刺激副作用，而对青少年的大脑和肝脏也会产生严重的不良影响。 * * * * 第10章 羟基酸和羰基酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸(substituted carboxylic acids)。 RCOOH ArCO2H 醇酸 羟基酸 酚酸 醛酸 羰基酸 酮酸 卤代酸 羟基酸 氨基酸 羰基酸 取代