【学案导学设计】14-15学年高中化学鲁科版选修5学案 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 3.2 醛、酮的化学性质2.docVIP

第2课时　醛、酮的化学性质 [学习目标定位]　1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。 1．根据有机物的分子式C4H8O，回答下列问题。 (1)若有机物分子中含有醛基，可能的同分异构体共有几种？写出它们的结构简式和名称。 答案　共有2种　CH3—CH2—CH2—CHO　丁醛， 　2-甲基丙醛 (2)写出该有机物为酮类的结构简式。 2．某有机物的分子结构为 (1)该有机物分子中含有哪些官能团？ (2)该有机物分子中哪些化学键能够发生加成反应？ 答案　碳碳双键、碳氧双键 (3)写出该有机物与足量氢气发生加成反应的化学方程式。 (4)写出(3)中产物发生催化氧化反应的化学方程式。 探究点一　羰基的加成反应 1．醛、酮中都含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强，根据上述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生加成反应，当碳氧双键断裂后，由于碳原子端显正电性，氧原子端显负电性，所以显负电的基团易与羰基上碳原子相连，显正电的基团易与氧原子相连。 2．完成下列反应的化学方程式 (1)醛、酮与氢氰酸加成 [归纳总结] (1)醛、铜加成反应的通式为 (2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子H2发生加成反应生成醇，反应通式如下： [活学活用] 1．人造象牙是一种高聚物分子，其结构可表示为CH2O，它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物是(　　) A．CH3CHO B．HCHO C．CH3OH D．HCOOH 答案　B 解析　由CH2O判断结构为，又因是发生加聚反应生成，故化合物结构为CHHO，即甲醛。 2．写出甲醛与HCN、NH3、CH3OH在一定条件下反应的化学方程式： 解析　醛、酮发生加成反应时断裂中的一个键，显负电性的基团加到碳原子上，显正电性的基团加到氧原子上，其中醇类在加成反应中通常易断裂羟基上的氧氢键。 探究点二　醛的氧化反应 1．按表中要求完成下列实验并填表： 实验操作 实验现象 实验结论银镜反应 先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液 试管内壁出现光亮的银镜 银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而 [Ag(NH3)2]＋中的银离子被还原成单质银与新制的氢氧化铜悬浊液反应　 有蓝色沉淀产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀生成 新制的Cu(OH)2 是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O 2.由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式： (1)AgNO3＋NH3·H2OAgOH↓＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH＋2H2O， CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (2)CuSO4＋2NaOHCu(OH)2↓＋Na2SO4， 2Cu(OH)2＋CH3CHOCH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。 3．乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，反应方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 [归纳总结] (1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。 (2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。 (3)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连，无烃基。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O [活学活用] 3．区别1-丙醇和2-丙醇的方法是(　　) A．加金属钠 B．加银氨溶液 C．在Cu存在下与O2反应 D．在Cu存在下和O2反应后的产物中再加银氨溶液 答案　D 解析　1-丙醇和2-丙醇都含—OH，都能与Na反应放出H2，因此A不可以；都不能和银氨溶液反应，B不能鉴别二者；但是1-丙醇，2-丙醇在Cu存在下氧化产物不同，前者为醛，后者为酮，可通过鉴别醛、酮加以鉴别。 4．已知柠檬醛的结构简式为 CH3CCH3CHCH2CH2CCH3CHCHO，根据已有知识判断下列说法不正确的是(　　) A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以与溴发生加成反应