卤代烷和.ppt

２-甲基-１-溴丙烷 （1）Grignard试剂若遇到含活泼氢的化合物（如水、醇、胺、羧酸等），则立即分解生成烷烃。 不同卤代烷SN2反应的相对速度： CH3X 伯卤代烷仲~ 叔~ 叔卤代烃的水解反应是单分子反应历程。它的反应速率表示为： ｖ＝ｋ[ ] SN1反应的难易取决于正碳离子的稳定性，正碳离子愈稳定，愈易按SN1反应。 从立体化学看，由于试剂能在平面的两侧进攻，所以可以得到构型保持和构型转化的产物 原因：离去基团在离去之后与正碳离子通过静电吸引形成了离子对，这样挡住了亲核试剂从正面进攻，促使背面进攻机会居多。离子对可进一步被溶剂隔开形成松散离子，最后形成正碳离子两边机率相等，形成外消旋体。 当离去基团的碱性大于进攻的亲核试剂时，反应不易发生。如HCN是弱酸，其共轭碱CN-是强碱，因此腈化物不发生任何亲核取代反应。 底物 　　过渡态或中间体 亲核试剂 【非质子极性溶剂对SN1影响不大】 研究卤代烷消除反应的动力学，同样发现有些反应速率仅与卤代烷的浓度有关，为单分子消除反应，以E1表示； 有些反应速率不仅与卤代烷浓度有关，还与碱的浓度有关，为双分子消除反应，用E2表示 　 无论E1或E2消除反应都是叔卤代烷最容易。 叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷 原因： E1时—叔卤代烷产生的正碳离子