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有机化学专题复习 2011.6.28 一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算 【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题： (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯 例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有______种？ [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。 ?含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 加聚反应的特点: 1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同 缩合聚合反应 缩聚反应的特点: 1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子； 2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同； 缩合聚合反应小结 （1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1） 6、乙醛与新制Cu(OH)2 化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式： CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点： 实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸 ①醇的氧化（催化氧化） ②烯烃的氧化 ③炔烃与水加成 [烯醇重排（C＝C－OH）]＊ 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 2CH3－CH－CH3+O2 2CH3－C－CH3＋2H2O 做好有机推断题的3个“三” 审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 七、有机化学计算 有机物分子式、结构式的确定 有机物燃烧规律及其应用 银镜反应 △ 7、乙酸乙酯 化学药品 仪器装置 反应方程式 注意点及杂质净化 无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸 导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上 加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。 制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。 8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1 OH —CH2 [ ] nOH H 酚醛树脂 制取