苯及苯的同系物的化学性质.ppt

* 苯及其同系物的性质 【学习目标】 1.通过苯分子结构与性质的复习，进一步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。 2.掌握苯的同系物的通式及主要化学性质，了解有机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响。 【回顾】苯的分子结构 空间构型 结构简式 分子式 C6H6 或 平面正六边型结构，6个C和6个H共平面，键角120℃ 注意：苯环中碳与碳之间的键既不是双键也不是单键,而是介于单键和双键之间的独特的键，苯环中所有的碳碳键都相同。这说明苯环中键的活泼性介于单键与双键之间，因此同时具有饱和烃和不饱和烃的性质。 【例题1】能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单双键交替的事实是(　 ) A.苯的二元取代物无同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种 C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 【练习1】关于苯的下列说法中不正确的是( ) A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间 D.苯只能发生取代反应 B D 【练习2】苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色　 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成 环己烷　 ④苯中碳碳键长完全相等　 ⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 A.①②　　　　　B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤ D 一、苯的化学性质 1.氧化反应——燃烧反应 注意：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不与溴水反应，但苯能将溴从溴水中萃取出来而使溴水褪色，是物理变化。 现象：火焰明亮，伴有浓烟。 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似)，又能发生加成反应(与烯烃类似) 2.取代反应 溴苯：无色液体，密度大于水。 (2)硝化反应：硝基(-NO2)取代苯分子中的H + HO－NO2 (1)溴代反应：Br取代苯分子中的H + Br2 Fe Br + HBr 硝基苯：有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大，有毒 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 NO2 + H2O 浓硫酸 55～60℃ (3)磺化反应：磺酸基(-SO3H)苯分子里的H + HO-SO3H(浓) SO3H + H2O 苯磺酸 3.加成反应（较困难） + 3H2 催化剂 ( ) 环己烷 C 【例题2】对于苯乙烯的下列叙述正确的是( ) ①能使酸性KMnO4溶液褪色； ②可发生加聚反应； ③可溶于水； ④可溶于苯中； ⑤能与浓硝酸发生取代反应； ⑥所有的原子可能共平面， A．仅①②④⑤　　　B．仅①②⑤⑥ C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确 D 【练习3】下列关于苯的说法中，正确的是(　 ) 二、苯的同系物的化学性质 1.苯的同系物 (3)注意：苯的同系物分子里只有一个苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。 (2)常见的苯的同系物 甲苯 二甲苯 乙苯 (1)通式：CnH2n－6(n≥6) 2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 2CnH2n-6+3(n-1)O2 2nCO2+2(n-3)H2O 点燃 ①燃烧反应 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应(课本P38) CH3 CH2CH3 酸性KMnO4溶液 COOH 酸性KMnO4溶液 COOH 注意： 1.苯环侧链烃基上无论有多少碳原子，只要与苯环直接相连的碳原子上有H原子，都可以被氧化为羧基(-COOH) 2.苯的同系物由于苯环对侧链的影响，使与苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，此性质可鉴别苯和苯的同系物。 2.取代反应 (1)与卤素单质的取代反应 CH3 + Br2 Fe + HBr Br CH3 CH3 + Cl2 光照 CH2Cl + HCl 注意：条件不同卤素原子取代的位置不同 三硝基甲苯：又叫TNT,淡黄色针状晶体,是一种烈性炸药。 注意：由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。 浓硫酸 30℃ ＋3HO-NO2 CH3 ＋3H2O NO2 － CH3 －NO2 O2N－ 2,4,6－三硝基甲苯 (2)硝化反应： 【练习4】下列说法中，正确的是(　　) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥7) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 D 【练习5】鉴别苯和苯的同系物的方法是(　　) A.液溴和铁粉