药物合成反与应5.pptVIP

第五章 缩合反应 定义：两个及两个以上有机化合物通过反应形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分子的反应称为缩合反应。 用途：形成新的碳-碳键或碳-杂键 4、普尔金(Perkin)反应 芳香醛和酸酐在相应羧酸钠(钾)存在下加热缩合，得到α、β-不饱和芳香酸(肉桂酸)，这种反应叫普尔金反应。反应一般在150—200℃之间进行。 5.克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 醛或酮在弱碱性(胺，吡啶或氨)催化剂存在下，与具有活泼α—H的化合物，例如丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯、氰乙酸酯等，发生缩合反应，生成相应的α、β-不饱和化合物，这一反应称为克脑文盖尔(Knoevenagel)反应： 6.克莱森(Claisen)酯缩合反应 在碱催化剂存在下，具有α- H的酯与另一相同或不相同的酯羰基进行缩合，脱去一分子醇，生成α、β-酮酸酯的反应称为克莱森(Claisen)酯缩合反应： 常用的催化剂为醇钠。具有两个α、β-H的酯用醇钠处理，一般都可以顺利发生酯缩合，通式是： 第二节 碳环化合物的合成 1、三元环衍生物 （1）1，3—消去反应 在强碱存在下，从γ-卤代酸酯、 γ-卤代腈、 γ-卤代硫醚和γ-卤代砜等具有活泼H的化合物起γ-消去反应，脱去卤化氢生成三元环衍生物 。也可用其他的离去基团合成三元环，例如用亚磺酸酯或氧化三苯基瞵。 菊酸酯的合