沈阳药科大学天然药物化学课件-第四章_醌类化合物.pptVIP

一、结构分类 （一）苯醌类（Benzoquinones） 包括邻苯醌和对苯醌两类。 （二）萘醌类（Naphthoquinones） 分为?-(1,4)， ?-(1,2)及amphi-(2,6)萘醌，天然 以?-(1,4)萘醌为主。 （二）萘醌类（Naphthoquinones） （三）菲醌类（Phenanthraquinones） 包括邻菲醌和对菲醌。 （四）蒽醌类（Anthraquinones） 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，依据其 还原程度的不同，将其分成蒽醌、蒽酚及二蒽酮类。 1. 蒽醌衍生物 根据-OH在母核上分布的位置不同分两类： 大黄素型（-OH在羰基的两侧） 茜草素型（-OH在一侧苯环上） 2. 蒽酚（或蒽酮）衍生物 一、性状、色泽 多为黄、橙、红色结晶等。苯醌和萘醌多以游 离态存在，蒽醌一般结合成苷。 二、升华性 游离醌类一般具有升华性。小分子苯醌和萘醌类 具有挥发性，能随水蒸气蒸馏。 三、溶解性 苷元一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等，不溶于 水。苷类溶于甲醇、乙醇及热水. 四、酸性 酸性来源：羧基和酚羟基 练习：比较下列化合物的酸性 五、显色反应 1. Feigl反应: 醌类衍生物在碱性条件下经加热与醛类及邻二硝基苯反应, 生成紫色化合物. 原理: