2017-2018学年高中化学 专题二 物质性质的研究 课题2 乙醇和苯酚的性质学案 苏教版选修.docVIP

课题2　乙醇和苯酚的性质 一、乙醇的结构与性质 1．乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况 如果将乙醇分子中的化学键进行标号，(如下图所示)，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂如下表所示： 反应 断裂的价键 化学方程式 与活泼金属反应 (1) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反应 (1)(3) CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O 与氢卤酸反应 (2) CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 (1)(2) 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水反应 (2)(5) 酯化反应 (1) 2．醇的去氢氧化规律 醇在Cu或Ag作催化剂且加热的条件下能被氧化成醛或酮，例如 以为例： (1)C①上至少有一个氢原子时才能发生去氢的催化氧化，若C①上没有氢原子，则在同样条件下不能被氧化。 例如：(反应不能进行) (2)C①上有两个或三个氢原子时，被氧化成醛，如CH3CH2OHCH3CHO (3)C①上只有一个氢原子时，只能被氧化成酮，如 3．醇的消去反应规律 醇的消去反应是羟基和邻位碳原子上的氢原子一起去掉，形成碳碳双键的过程。可总结如下几点： (1)如果醇分子中没有邻位碳原子(如甲醇CH3OH)，或邻位碳原子上没有氢原子(如2,2二甲基1－丙醇、苯甲醇等)，这些醇不能发生消去反应。 (2)当醇分子中羟基碳原子只有一个连有氢原子的邻位碳原子时，发生消去反应的产物只有一种，如乙醇发生消去反应的产物只有CH2===CH2。 (3)当醇分子中羟基碳原子存在2个或3个邻位碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。如3甲基3－己醇()分子中羟基碳原子有3个不同的连接有氢原子的邻位碳原子，它发生消去反应的产物就有3种，分别为：3甲基2－己烯()、3甲基3－己烯()和2乙基1－戊烯()。 4．乙醇消去反应实验的注意事项 (1)安装仪器时，要按由下而上，从左到右的顺序进行，在拆卸装置时正好相反； (2)组装好仪器后先进行气密性检查； (3)将温度计插入到液面下，因为实验中需用温度计控制混合液的反应温度在170 ℃，防止高温发生炭化结焦的现象； (4)在反应混合液中加入沸石(或碎瓷片)，以防止液体暴沸； (5)在加热时需快速升温到170 ℃，这样可避免在低温时发生副反应而生成乙醚； (6)该反应中的浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂； (7)由于浓硫酸的强氧化性，在反应过程中会发生副反应，所以生成物乙烯中会混有CO2和SO2气体，在用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验乙烯前一定要将SO2(因为SO2有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)除去。 【例1】实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计的装置如下图所示，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。 回答下列问题。 (1)装置A是乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是________，烧瓶中加入碎瓷片的作用是__________________________。 (2)若要检验装置A中所得气体中含有SO2，可将混合气体直接通入______(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入______装置，也可将混合气体干燥后，通入______装置。 (3)小明将从装置A出来的混合气体依次通过装置B、E、D、E，发现装置D前面的澄清石灰水无明显变化、装置D后面的澄清石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：__________________________。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来，被检验的先后顺序是______、______、______。 解析：本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下发生反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2===CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2反应，SO2和CH2===CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2===CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验SO2前必须先检验并除去CH2===CH2。第(3)问中，使D装置后面的澄清石灰水变浑浊的气体只有CO2，但原来的CO2已被除尽，所以只能是新生成的，也只能是乙烯被氧化后的产物。 答案：(1)温度计水银球部分没有插入液面以下　防止混合液在受热时发生暴沸 (2)C　D(或F)　G (3)乙烯中混有的CO2、SO2在B装置中已被除尽