讲烃和卤代烃.pptVIP

1．卤代烃取代反应和消去反应的比较 名称 反应物和反应条件 断键方式 反应产物 结论 取代(水解)反应 卤代烃、强碱的水溶液，加热 引入 —OH，生成醇 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物　　 消去反应 卤代烃、强碱的醇溶液，加热 消去HX，生成烯 2．卤代烃消去反应的规律（邻碳有氢） (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。 如 的消去产 物为CH2===CH—CH2—CH3或 CH3—CH===CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH。 [特别提醒] (1)卤代烃发生消去反应的结构条件是 (2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (3)卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓H2SO4、加热。 [例3]金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面； (2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应①的产物名称是____________，反应②的反应试剂和反应条件是____________，反应③的反应类型是________； [解析]　(1)根据C2H4分子是平面形分子，2个C原子和4个H原子在同一平面上，CH4分子是正四面体结构，可知环戊二烯分子中最多有9个原子共平面，即5个C原子和2个C===C键上的4个H原子可以共平面。 (2)由金刚烷的结构简式可知，其分子式C10H16，其分子中含有4个CH基团，6个CH2基团。 (3) 为氯代环戊烷。反应②是卤代烃的消去反应，所用的试剂是NaOH乙醇溶液，反应条件为加热。反应③是碳碳双键与Br2的加成反应。 [答案]　 (1)9 (2)C10H16　6 (3)氯代环戊烷　氢氧化钠乙醇溶液， 加热　加成反应 探规寻律 　　　　 3－1.下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( ) A．①②　　B．②③ C．③④ D．①④ C 解析：本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故C项正确。 3－2.为了检验溴乙烷中的溴元素，设计了下面①～⑤的实验步骤，其中正确的操作顺序为( )①加入NaOH水溶液　②加热　③冷却　 ④加入AgNO3溶液　⑤加入稀HNO3酸化 A．①②③④⑤ B．①②③⑤④C．①④②③⑤ D．①②④⑤③ B 解析：检验卤代烃分子中卤素原子时，在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热使其水解，冷却后加入稀HNO3酸化(中和过量的NaOH)，再加入AgNO3溶液观察沉淀的颜色。 一、本节关键点数字记忆 1．牢记卤代烃2个典型反应发生的条件： ①水解反应是NaOH水溶液，加热， ②消去反应是NaOH乙醇溶液，加热。 2、牢记两个反应： * 考纲展示 考点关注 (1)掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 (2)掌握加成反应、取代反应和消去反应 (3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 (1)结合有机合成推断判断有机反应类型 (2)卤代烃在有机合成中的应用 一、卤代烃 1．物理性质 溴乙烷是 色 体，密度比水 。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是 。 无 液 大 加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液) 2．化学性质 注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件： (1)与乙醇溶液共热发生的是 反应，化学方程式：