卤代烃命名.ppt

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卤代烃命名

例:消除的基团必须处于同一平面的反式位置,消除方向也遵守查依采夫规则。 ④立体选择性: 按查依采夫规则进行消除反应可以得到不止一个立体异构体时,反应具有立体选择性,主要得到大的基团处于反型位置的烯烃。 如:2—溴丁烷进行消除反应,几乎得到反—2—丁烯,顺—2—丁烯很少。 三、取代反应与消除反应的竞争 卤代烃即可以发生取代反应,又可以进行消除反应,而且都是在碱性条件下进行。因此,取代反应和消除反应往往同时发生和相互竞争。 消除产物和取代产物的比例常受反应物的结构、试剂、溶剂和反应温度等的影响。 1、卤代烃的结构 卤代烃α-碳原子上支链增加,空间位阻增大,不利于亲核试剂进攻,不利于SN2反应;而进攻β-氢原子的机会增多,有利于E2反应。 ①伯卤代烃容易进行取代反应,只有在强碱性条件下才进行消除反应。无论消除反应还是取代反应,伯卤代烃均按双分子反应机理进行。 ②叔卤代烃比较容易进行消除反应,即使在弱碱条件下仍以消除产物为主。 ③仲卤代烃介于伯卤代烃和叔卤代烃之间。 2、试剂的性质 进攻试剂的碱性越强,亲核性越强,浓度越高,越有利于消除反应;碱性较弱,亲核性越弱,浓度较低,则有利于SN2反应。 3、溶剂的性质 溶剂的极性愈大,愈有利于取代反应,不利于消除反应。溶剂的极性愈小,愈有利于消除反应,不利于取代反应。所以由卤代烃制备烯烃时要用KOH的醇溶液(醇的极性小),而由卤代烃制备醇时则要用KOH的水溶液(因水的极性大)。 4、反应温度 升高温度有利于消除反应,因为消除反应中C-H键的断裂活化能较高。(消除反应的活化过程中要拉长C-H键,而SN反应中无这种情况)。 五、卤代烃化学结构与化学活性的关系 在不饱和卤代烃和卤代芳烃中,由于双键或苯环与卤原子之间的相对位置不同,卤原子的活性有很大差异。在饱和卤代烃中,由于卤原子连接的碳原子不同,化学反应活性也有差异。 一、分类 1.乙烯型卤代烃和卤苯 例如: 2.烯丙基型和苄基型卤代烃 例如: 3.孤立式卤代烃 二、化学活性 1、其化学性质与卤代烷相似,但反应活性差异较大。 反应活性顺序: 烯丙式 孤立式 乙烯式 > > 可用不同烃基的卤代烃与AgNO3-醇溶液反应,根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。 2、活性差异的原因: ①乙烯式不活泼的原因: 卤原子上的未共用电子对与双键的π电子云形成了P-π共轭体系(富电子P-π共轭)。 氯乙烯和氯苯分子中电子云的转移可表示如下: 共轭的结果是,电子云分布趋向平均化,C-X键偶极矩变小,键长缩短。故反应活性低。 乙烯式卤代烃对加成反应的方向也有一定的影响(其共轭效应主导着反应方向)。 ②烯丙式活泼的原因: CH2=CH-CH2-Cl中的Cl原子易离解下来,形成P-π共轭体系的碳正离子。 由于形成P-π共轭体系,正电荷得到分散(不再集中在一个碳原子上),使体系趋于稳定,因此容易离解形成碳正离子,有利于SN1的进行。 当烯丙式卤代烃按SN2历程发生反应时,由于σ-π超共轭和β-碳原子的吸电子作用。使β-碳原子上电子云降低,有利于亲核试剂进攻。而α-碳相邻π键的存在,可以和过渡态电子云交盖,使过渡态能量降低,因而也有利于SN2反应的进行。 七、卤代烃的重要化合物 1.溴甲烷(CH3Br) 常温下,溴甲烷为无色气体,沸点3.5 ℃,不溶于水,易溶于 乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂,不易燃烧。 2.三氯甲烷(CH C l3) 氯仿,沸点61.2℃, 不燃 氯仿可由甲烷氯化制得,也可以从四氯化碳还原制备。 3.四氯化碳(CCl4) 为无色液体,有特征嗅味,沸点76.7℃。 四氯化碳不能燃烧,沸点低,蒸气比空气重,不导电,能溶解脂肪、油漆、树脂等物质。故四氯化碳大量用作溶剂、灭火剂、干洗剂、去油 剂等。 4.二氟二氯甲烷(CF2Cl2) 是某些含氟与氯的烷烃的总称。化学性质不活泼,无毒、不燃。大量用作冷冻机的致冷剂。最常用的是F-11(CCl3F) 与F-12(CCl2F2) * * 第七章 卤代烃 一、卤代烃的分类和命名 二、卤代烃的物理性质 四、卤代烃的两种反应机理 五、卤代烃化学结构与化学活性的关系 三、卤代烃的化学性质 七、卤代烃的重要化合物 一、卤代烃的分类和命名 (一)、卤代烃的分类 ⑴根据所连烃基的不同,可以分为: ⑵按卤素的种类: ⑶按卤素原子的数目: 氯代烃、溴代烃和碘代烃 一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃 卤代脂肪烃(饱和与不饱和) C2

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