脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应、消除反应 .pptVIP

重排是如何发生的？ 总结 底物结构的影响： 离去基团的影响： 试剂亲核性的影响： 溶剂的影响： 实例 邻二卤代烷失卤素 KOH -2HCl I- + BrI + Br- -2HCl KOH I- *1 邻二卤代烷是以E1cb的机制进行消除反应的。 *2 反应按反式共平面的方式进行。 *3 反应条件：Zn, Mg, I-催化。 反应条件：金属Zn、Mg，或I－ 本章重点 理解诱导效应、共轭效应、超共轭效应等概念 掌握碳正离子的结构及其稳定性的比较 掌握SN2、 SN1、E2、E1的反应机理及其立体化学特点，掌握Wagner－Meerwein重排的机理 会分析反应物结构、离去基团、试剂的亲核性、溶剂等因素对SN2、 SN1反应的影响，及对取代与消除反应竞争的影响。 作业：p277，6－23 第七节 影响亲核取代反应的因素 （1）烷基结构的影响 （2）离去基团的影响 （3）试剂亲核性对亲核取代反应的影响 （4）溶剂对亲核取代反应的影响 （5）碘负离子和两位负离子 一、烷基结构的影响 烷基结构对SN2的影响主要是空间效应。 空间位阻越大，反应速率越低。 V V V V CH3X 1o RX 2o RX 3o RX R-Br + I- RI + Br - R: