不饱和醛酮αβ-UnsaturatedAldehydesKetones.PPTVIP

四. 酚醛和酚酮 (Phenolic Aldehydes and Phenolic Ketones) 1. 威尔斯迈尔（Vilsmeier）反应 定义：活性大的芳香族化合物可以用N–取代甲酰 胺进行甲酰化，催化剂为三氯氧磷。 活性大的芳香族化合物： N–取代甲酰胺： 对羟基苯甲醛 85% 2–甲氧基– 1–萘甲醛 机理： 2. 瑞穆尔–梯曼（Reimer–Tiemann）反应 苯酚、过量的三氯甲烷与10%的氢氧化钠在50℃左 右加热，生成邻羟基苯甲醛。 水杨醛 机理： 3. 氟里斯（Fries）重排 酚类的酯在氯化铝催化下重排生成酚酮的反应。 高温 邻位产物为主。 低温 对位产物为主。 练习： 1. 写产物 解： 2. 合成 （从合适原料） 分析： * Organic Chemistry 延安大学化工学院 有机化学教研室 分类: 双键与羰基共轭 α，β—不饱和醛酮 双键与羰基相隔较远 n≥1 双键与羰基相连 烯酮 一. α, β– 不饱和醛酮 (α,β- Unsaturated Aldehydes、Ketones) 取代醛 α，β—不饱和醛 α，β—不饱和酮 例： 例： 制备： 2-丁烯醛 亲电加成 共轭加成 （1, 4–加成） 1 2 3 4 1. 加HCN α，β-不饱和酮主要发生1 , 4 -加成 α，