卤代烃2013课件.ppt

苄基型和烯丙型卤化物进行SN1或SN2反应，活性 都较高。 在SN1反应中(中间体)： 在SN2反应中(过渡态)： * 乙烯型卤化物与芳香型卤化物很难发生亲核取代反应。 三、亲核取代反应机理 ? 下列每一对化合物，哪一个更易进行SN1反应？ ? 下列每一对化合物，哪一个更易进行SN2反应？ (B) (B) (B) (A) 三、亲核取代反应机理 2 影响亲核取代反应速率的因素 2）离去基团——卤原子的影响 * X-离去倾向：I- Br- Cl- F- * 碱性较弱的基团是好的离去基团。碱性较强的基团是不好的离去基团。如：RO- OH- NH2-是不好的离去基团。 * 一些酯的酸根是好的离去基团。 三、亲核取代反应机理 2 影响亲核取代反应速率的因素 3) 亲核试剂的强弱 SN1反应：决定反应速度的步骤是形成碳正离子，亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN1反应无明显的影响。 SN2反应：亲核试剂浓度越大，亲核能力越强，越有利于按SN2反应的进行。 亲核能力次序： RO－＞OH－＞ArO－＞RCOO－＞ROH＞H2O 三、亲核取代反应机理 * * 第八章 卤代烃 卤代烃的分类与命名---掌握 格式试剂的反应---掌握 卤代烃的化学性质---掌握 亲核取代反应与消除反应机理---理解 卤代烃的制备---了解 一、卤代烃的分类与命名 一卤代烃 按烃基的结构分类 不饱和卤代烃 饱和卤代烃 芳香卤代烃 按卤素数目分类 三卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代烃 按卤素连接的碳原子分类 (CH3)2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3)3C-I 一级卤代烷 (伯卤代烃) 二级卤代烷 (仲卤代烃) 三级卤代烷 (叔卤代烃) 1、卤代烃的分类 CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3 溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform) 一、卤代烃的分类与命名 2、卤代烃的命名 2.1 普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。 n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr 正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴 CH2=CHCl 氯乙烯 或：乙烯基氯 CH2Cl 苯氯甲烷 苄基氯 氯化苄 一、卤代烃的分类与命名 2.2 系统命名 ①选母体：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为 取代基来命名。 ②编号： 根据最低序列原则将主链编号。 ③配基： 顺序大的基团后列出。 C H 3 C H C H 2 B r C H 3 ２-甲基-１-溴丙烷 H 3 C C H C H C H 3 C H 3 B r 2-甲基-3-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷(错) 一、卤代烃的分类与命名 CH3CH2CH-CH2CH2CH3 CH2Cl 2-乙基-1-氯戊烷 3-甲基-4-溴-1-丁烯 1,5-二甲基-3-氯环戊烯 2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 H 3 C C H C H C H 2 C H C H C H 3 C l I C H 3 C H 3 二、卤代烃的化学性质 2 δ+ δ- X H R C H C H δδ+ 亲核取代反应 消除反应 与金属反应 有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。 卤代烷失去一分子卤化氢，生成烯烃的反应称为卤代烷的消除反应。 二、卤代烃的化学性质 1、亲核取代反应 亲核试剂 (Nu-)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。 二、卤代烃的化学性质 亲核取代反应类型 二、卤代烃的化学性质 (1) 被-OH取代： 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。 R—X + H-OH R-OH + HX 此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中，因为有时直接引入-OH比直接引入-X更为困难. D R—X + NaOH R—OH + NaX 常见亲核取代反应类型 二、卤代烃的化学性质 (2) 被氰基取代： 卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X被-CN取代，生成腈。 ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaCN NC(CH2)4CN + 2NaCl 乙醇 通过这个反应，分