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有机反应类型和卤代烃制备和性质
第二章第一节有机反应类型 复习引入 常见有机化学反应类型哪些? 请判断下列有机化学反应的类型 CH2= CH2 +Br2 CH2Br—CH2 Br CH2= CH2+HCl CH3—CH2Cl 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Δ Cu 加成反应 氧化反应 取代反应 一、加成反应 定义:加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合,生成新化合物的反应 不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应 一、加成反应的判断 请判断下列反应是否为加成反应: 常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生 加成反应 ①CH2 = CH2 + H—OH CH3CH2OH 催化剂 ②CH CH + H—CN CH2 = CH—CN 催化剂 催化剂 ③CH3—C—H + H—CN CH3—C—H O OH CN 二、取代反应 提问:取代反应也是一种重要的有机化学反应类型,什么是取代反应? 定义 : 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 思考 烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烷基部分在一定条件也能发生取代反应 ,如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式 为什么1号、2号碳原子上的氢难以被取代,而3号碳上的氢就容易被取代? 小结:由于官能团的影响,α碳原子上的氢易被取代。 500-600℃ 交流研讨 2 小结:烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。 乙烯的实验室制法 实验原理: 2 (4)实验注意事项: ①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。 ②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固体,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。 ③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃并保持恒温, 因140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚和水,170℃以上浓硫酸使乙醇脱水炭化。 ④在制取乙烯的反应中,浓硫酸是催化剂、脱水剂、吸水剂;在反应过程中浓硫酸易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,应将气体先通过碱石灰将SO2除去,也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。 练习: 1. 实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。 (1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是:①_________;②_________;③_________;④_________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓H2SO4 D.酸性KMnO4溶液 (2)能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________________。 (3)使用装置②的目的是____________________________。 (4)使用装置③的目的是____________________________。 (5)确认含有乙烯的现象是____________________________。 A A B D 除去二氧化硫气体 ①中品红溶液褪色 验证二氧化硫气体已经完全除去 ③中品红不褪色,酸性KMnO4溶液褪色 三、消去反应 定义 :在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。 思考 以下反应是否为消去反应? 强调 某个有机物脱掉小分子,并形成不饱和键即发生了消去反应 常见的消去反应 ??? 醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃 反应机理:相邻消去 ??? 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的 碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。 如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。还有: ??? ????????????????????????????????????????????????? ??? 都不能发生消去反应。 和 研究有机化合物化学性质的方法程序是什么? 分析结构 预测反应类型 选择试剂 CH3-CH=CH2 加成反应 取代反应
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