丙二烯类化合物的对映异构.PPTVIP

a﹥b﹥c﹥d R或S构型，它标志着手性分子的绝对构型。至今尚不知道 化合物的旋光方向与构型的关系。不能把两者混为一谈。 例题1、命名氯溴碘甲烷（A和B）的构型。 例题2 命名两个2-丁醇（A和B）的构型。 ★对于标记含有两个或两个以上手性碳分子的构型，同样按 照上述方法分别确定每一个手性碳的构型。还必须注意要 按照命名的编号原则标出每个手性碳的编号。 ★“手势法”适用于直接从Fischer投影式标记手性碳的构型。 必须注意当与手性碳相连的最小基团（一般为H原子）处 于竖键时，手指不需“转向”，直接观察所指向的三个基团 的排列顺序，就能确定手性碳的构型。 * * 第五章 立体化学 掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念。对映体、非对映体、 外消旋体和内消旋体的概念和主要性质；对映异构体命名方 法（R/S）。 熟悉： 费歇投影式和透视式表示立体异构体的方法；无手性碳原子 的对映异构体。 了解： 外消旋体的拆分方法和手性分子的生物作用。 第一节?? 手性分子和对映体 同分异构在有机化学中是极为普遍的现象。 一、手性 产生对映异构现象的结构依据是手性(Chirality)。什么叫手性呢？ 这种左右手互为镜像与实物关系，彼此又不能重合的现象称为手性。 自然界中有许多手性物，例如：足球、剪刀、螺丝钉等都是手性物。 微观世界的分子中同样存在着手性现象。有许多化合物分子具有手性。 二、手性分子和对映体 a和b 两个立体结构式之间有何种关系？它们代表相同的分子？还是代表不同的分子？ 乳酸分子的两个立体结构式的球棍模型 由球棍模型可知，乳酸分子a和b的关系正如人的 左右手的关系：互为镜像又不能重合。因此a和b 代表不同的分子，均具有手性。 a和b互为对映异 构体，简称对映体（enantiomers). 为什么乳酸存在一对对映体？ 观察两个乳酸分子的结构，可发现分子中有一个碳原子(C2)所连的四个 基团(COOH,OH,CH3,H)均不相同。凡是连有4个不同的原子或基团的 碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom),也可称为手性中心(chiral center)。 一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团在空间具有2种不同的排列方 式（也称两种构型），它们是彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体 异构体，互为对映体。 含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体。 小结 手性分子：不能与其镜像重合的分子。 对映体：彼此成镜像关系，又不能重合的一对立体异构体互为对映体。 手性碳原子：连有四个不同原子或基团的碳原子。 三、对称面和非手性分子 对称面(planes of symmetry):指将分子结构剖成互为实物与镜像的两半 的面。 四、判断对映体（手性分子）的方法 第一： 建造一个分子和它的镜像的模型。如果两者不能重合，就是 手性分子。 第二：寻找有无对称面。有对称面，它就不存在对映体，为非手性 分子。 第三：寻找手性碳原子(或手性中心)。只要有一个手性碳原子，就是 手性分子，有一对对映体（两个以上C﹡有例外）。 第二节 费歇尔投影式 ★费歇尔投影式 ：是指将一个三维（立体）手性 分子模型作 如下规定:与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方； 竖向相连的基团朝向纸平面的后方；手性碳处于纸平面上。 将其投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式。 ★书写费歇尔投影式的注意事项 把一个化合物的透视式写成费歇尔投影式时，必须记住下列要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。 (2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 (4) 费歇尔投影式只能在纸平面内旋转180°，或其偶数倍，不能离开纸面翻转。 Fischer投影式最适合用于表示含有一个手性碳的化合物的 立体结构。 按上述规则，一个化合物可以写出无数个Fischer投影式，但一般习惯 将最长的碳链作为直链竖直投影到纸面上，同时把氧化态较高的基团 放在上端。 同一个立体异构体可以用几种不同的方法表示它的立体结构。 第三节 旋光性 一、平面偏振光 光的振动方向与前进方向垂直，普通光是在无数个垂直于前进方向的平 面内振动。当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一部分光就 被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。 这种只在一个平面上振动的光称为平