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*芳香族重氮盐 偶合反应：重氮盐与芳香叔胺在中性或弱酸性条件下作用得偶氮化合物。 重氮盐在弱碱条件下可与酚类化合物反应生成偶氮化合物。 异构题 试写出CXHYOZ的所有同分异构体 试写出CXHYOZ的所有同分异构体 计算不饱和度（含有C、H、O时）： Ω =(2C+2－H)/2 Ω=1，（无氧）碳碳双键？一个环？（有氧）醛基？羰基？羧基？…… Ω=2，碳碳三键？两个碳碳双键？一个环+（Ω=1的情形）？两个环，有没有可能是桥环或螺环？[两个Ω=1的情形互相组合？]…… Ω=3，…… Ω=4，一个苯环？…… 总思路： 碳链异构 顺反异构 旋光异构 官能团异构 试写出CXHYOZ的所有同分异构体 要做到有一定的顺序，由易到难。 立即检查 立即检查 有无手性碳 鉴别题 用化学方法鉴别下列化合物 总思路 1、A B C 试剂1 现象1 现象1 无明显现象或现象2 试剂2 现象3 现象4 2、A B C 试剂1’ 出现现象1’极快 出现现象1’较慢 极难出现现象1’ 几种同类的有机物之间，速率或… 不同类的有机 物，逐一鉴别 推荐几种“好用”的试剂 鉴别对象 试剂及（现象） 烯烃 溴水（褪色，但无法排除苯酚和苯胺） 炔烃（端基炔） 硝酸银的氨溶液（白色沉淀）或氯化亚铜的氨溶液（红棕色沉淀） 卤代烃 硝酸银的乙醇溶液（出现卤化银沉淀，反应速率：苄型、叔仲伯） 醇（醇醇之间） 卢卡斯试剂，即含氯化锌的浓盐酸溶液（出现浑浊，反应速率：叔仲伯） 酚 1、溴水（白色沉淀，但无法排除炔烃和烯烃） 2、三氯化铁（显色反应） 醚 浓硫酸（生成物可溶，但无法排除醇醛酮和羧酸的干扰） 醛酮 1、Tollens试剂（银镜，也可用于鉴别脂肪醛和芳香醛） 2、Fehling试剂（砖红色沉淀，也可用于鉴别脂肪醛和芳香醛） 3、饱和亚硫酸氢钠（白色固体，但脂肪族甲基酮也反应） 4、羰基化试剂，即苯肼、硝基苯肼和氨基脲（黄色固体，醛酮都有此反应） 羧酸 1、碳酸氢钠（气泡，用于鉴别溶于水的羧酸） 2、碳酸钠（生成物溶于碳酸钠，用于鉴别不溶于水的羧酸） 胺（胺胺之间） 1、苯磺酰氯（伯胺生成的结晶溶解，仲胺生成的结晶不溶，叔胺不反应） 2、亚硝酸钠和盐酸（伯胺：气体，仲胺：黄色固体，叔胺：排除法）3、溴水（白色沉淀，芳香胺和伯胺） 单糖、还原性双糖 1、Tollens试剂（银镜） 2、Fehling试剂（砖红色沉淀）3、过量苯肼（黄色晶体） 氨基酸 水合茚三酮（蓝紫色） 推断题 推测结构 总思路： 计算不饱和度（含有C、H、O时）： Ω =(2C+2－H)/2 计算不饱和度（含有C、H、O、N时）： Ω=C+1－(H－N)/2 有一个有机化合物CXHYOZND或反应生成了有机化合物CXHYOZND 什么硝酸银的氨溶液反应？ 什么使溴水高锰酸钾褪色？ 什么与三氯化铁反应？ 什么与浓硫酸作用？水合茚三酮呢？ …… 你对与有机反应的无机试剂敏感吗？ 见“推荐几个好用的试剂” 什么与什么反应产生砖红色或红 棕色的沉淀？ 什么与什么作用生成白色沉淀？ 什么与什么反应产生气体？黄色晶体？ …… 你对特征性的反应现象熟悉吗？ 见“推荐几个好用的试剂” * * 诱导效应可沿着分子链传递， 但随链传递距离的增加而迅速减弱， 超过3个碳原子的影响基本可以忽略。 例：α-氯丁酸，β-氯丁酸， γ-氯丁酸的酸性大小比较 CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHClCH2CH2COOH 气态时胺类化合物的碱性强弱顺序 胺类化合物的碱性强弱主要受电子效应的影响。 脂肪胺中烷基的供电子作用使氮原子上的电子云 密度增大, 即其接受质子的能力增强，碱性增强; 而对于芳香胺来说, 由于P- π 共轭效应的作 用, 使芳香胺氮原子上的电子云密度减少, 即其接受 质子的能力减弱，碱性减弱。因此, 胺类化合物的 碱性强弱顺序为: 脂肪胺 氨 芳香胺 而对于脂肪胺中的伯、叔胺来说, 通常情况下氮 原子上连结的烷基越多其碱性越强。 对于取代芳香胺的碱性强弱取决于苯环上取代 基的性质, 若取代基是供电子基, 则芳香胺的碱性增 强: 若取代基是吸电子基, 则其碱性减弱。 胺的碱性 会排序，会解释原因 水溶液中胺类化合物的碱性强弱顺序 胺类化合物在水溶液中, 影响其碱性强弱的因素除了电子效应以外, 还有溶剂化作用和空间效应。 胺所形成的铵正离子可在水溶液中靠水的溶剂化作用来稳定, 叔胺氮原子没有氢, 因此它的铵正离子与水形成氢键的溶剂化作用要比伯、仲胺弱得多, 同时空间阻碍也较大, 因此质子化的倾向比伯、仲胺小得多, 这两方面的不利因素与三个烷基的供电子诱导效应这一有利因素相均衡的结果。烷基数目增加, 则铵正离