第13章-羧酸及其衍生物.pptVIP

羧酸衍生物——一般指羧基中的羟基被其他原子或基团取代后所生成的化合物。羧酸和羧酸衍生物中都含有酰基，因此也统称为酰基化合物。 酯的命名可在酯前加上相应的羧酸和醇来命名，称为“某酸某酯”。 格氏试剂的应用（总结） 羧酸分子中—OH被不同取代基取代，分别称为酰卤、 酸酐、酰胺和酯： （二）羧酸衍生物 13.8 羧酸衍生物的结构和命名 —将相应的羧酸去掉“酸”后，加上酰卤、酸酐、酰胺等。 羧酸衍生物的命名 酰胺分子中氮上的氢原子被烃基取代后所生成的取代酰胺，称为N-烃基“某”酰胺. 含有—CONH—基的环状结构的酰胺，称为“内酰胺”。 它们都是极性化合物 酰卤的沸点较相应的羧酸低（无氢键缔合）； 酸酐的沸点较相对分子量相当的羧酸低，但比相应的羧酸高； 酯的沸点比相应的酸和醇都要低（与同碳数的醛酮差不多）。 酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键： 所以，酰胺的沸点比相应的羧酸高。 13.9 羧酸衍生物的物理性质 13.10 酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 （1） （2） 亲核加成 消除反应 R的性质影响 碱性越弱越易离去 在亲核取代反应中，酰氯的活泼性最大，酸酐次之。所以酰氯、酸酐在有机合成中常用为酰基化剂。 例如：傅-克酰基化反应（P131） 酰卤 酸酐 醛 酮