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汪小兰有机化学课件(第四版)第二章
正 烷 烃 的 熔 点 曲 线 碳 原 子 数 目 熔点(℃) 五、熔点 正烷烃的熔点随着分子量的增加而增高。 分子结构的对称性越大,熔点也越高。 一、取代反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。 卤代反应:被卤素取代的反应。也称卤化反应。 CH4 : Cl2 = 10 : 1 温度:400~450℃ 主要产物:一氯甲烷 CH4 : Cl2 = 0.263 : 1 温度:400℃ 主要产物:四氯化碳 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 光 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 光 CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 光 2-5 烷烃的化学性质 * 第二章 饱和烃 A 烷烃 烷烃的通式、结构和命名 烷烃的物理性质、化学性质 自由基取代反应历程 B 自然界的烷烃-石油和天然气 烃:碳氢化合物,仅含C、H 烃的衍生物:烃分子中氢被其它原子或基团所取代。 烃 开链烃 (脂肪烃) 环状烃 饱和烃(烷烃) 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 烯烃 炔烃 二烯烃 环烷烃 环烯烃 单环芳烃 稠环芳烃 烷烃:开链的饱和烃。 环烷烃:闭链的饱和烃。 2-1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象 一、烷烃的同系列、通式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 烷烃的通式 :CnH2n+2 同系列:通式相同,结构、性质相似,组成上相差一个或多个 CH2 的一系列化合物。同系列中的化合物互为同系物。 系列差 :CH2 CH4 : CH4 C2H6 : CH3-CH3 C3H8: CH3-CH2-CH3 二、同分异构现象 C6H14: 碳链异构 C4H10: CH3-CH2 -CH2 -CH3 C5H12: 三、烷烃中碳原子和氢原子的类型 伯碳原子,第一碳原子:1。 伯氢原子,第一氢原子 仲碳原子,第二碳原子:2。 仲氢原子,第二氢原子 叔碳原子,第三碳原子:3。 叔氢原子,第三氢原子 季碳原子,第四碳原子:4。 C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 1 。 1 。 1 。 2 。 3 。 4 。 1 。 2-2 烷烃的命名 一.普通命名法(习惯命名法) 1.根据烷烃中碳原子的数目称为 “某烷”。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一烷… 2.区分异构体。用“正、异、新等”区别。 例:C5H12 戊烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 二、系统命名法(IUPAC命名法) 直链烷烃:根据碳原子数称为“某烷”。甲、乙、… 丁烷(普通命名法:正丁烷) 支链烷烃: 选择主链:最长、支链最多的碳链。称 “某烷”。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二,… 2. 编号:从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最小。 3. 命名:先写取代基(标出取代基的位置),再写某烷。 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷 2,4,7-三甲基辛烷 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 3-甲基-5-乙基庚烷 “优先”基团顺序: a.把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列, 原子序数大的优先。 例:-I>-Br > -Cl > -CH3 > -H b.如果直接相连的原子相同,则比较第二个原子, 依次类推。 例:-CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 次序规则:“优先”基团在后 -CH=CH2 : -C(CH3)3 : -CH(CH3)2 : 优先基团顺序:-C(CH3)3 -CH=CH2 > -CH(CH3)2 c.双键和叁键分别作为两个和三个单键处理。 例:比较大小: -C(CH3)3 、-CH=CH2 、 -CH(CH3)2 烷基 通式:CnH2n+1 , R-。 CH3- 甲基 C2H5- 乙基
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