有机无机化学化工热力学教学课件第03烯烃.pptxVIP

1 第三章作业（P63） 2、(1—5、7) 3、(2、6、8) 5、 6、 10、 12、 15。 2 第三章 烯烃(Alkene) 3 本章重点与难点 烯烃的顺反异构与Z/E命名法； 烯烃的制备方法； 烯烃的化学性质；烯烃各反应的机理； 烯烃的鉴定； 4 分之中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯烃。通式为CnH2n. 3.1 烯烃的构造异构和命名 例1：丁烯的三个异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 5 例2：戊烯的五个个异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯，或戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省略。 6 双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道 3.2 烯烃的结构 3.2.1 乙烯的结构 (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面。 7 sp2杂化轨道和乙烯的键 (2)sp2杂化轨道与σ－ 键的形成 角度数据同教材不同 8 碳原子上未参加杂化的p轨道，它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成键。 键不能自由旋转. (3)p轨道与π－ 键的形成 9 组成键的电子称为  电子; 组成  键的电子称为  电子; 成键轨道  *反键轨道 乙烯的成键轨道和  *反键轨道 乙烯的成键轨道和  *反键轨道形成示意图 10 键电子云集中在两核之间，不易与外界试剂接近; 双键是由四个电子组成,相对单键来说，电子云密度更大；且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方，易受亲电试剂攻击，所以双键有亲核性。 C-C 键 C-C  键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂 (4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较 11 乙烯的键形成示意图 12 甲烷的H-C-H键角109.5º C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C  单键需要 347kJ/mol(83kcal/mol)的能量； 断裂双键需要611kJ/mol（146kcal/mol）的能量; 说明碳碳  键断裂需要264kJ/mol(63kcal/mol)的热量。 π键使烯烃有较大的活性 (5)乙烯的结构对键长、键角的影响 13 3.2.1 顺反异构现象 由于双键不能自由旋转，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时，可能产生不同的异构体。 注意：所谓双键不能自由旋转，是有条件的，即通常条件。 14 3.2.1 顺反异构现象（续） 条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个 原子或基团都要不同; 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构. 命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示. 顺式(两个相同基团处于双键同侧) 反式(异侧) 15 注意: 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的，就没有顺反异构。 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。 因为下面两个化合物是同一个化合物，而不是顺反异构体 16 有顺反异构个体的烯烃命名举例 17 3.3 Z-E标记法 IUPAC规定: Z - Zusammen-表示“共同” E - Entgegen-表示“相反” 18 Z-“小”的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- “小”的取代基(a和 b)在双键的不同侧。 a,a’,b,b’为次序,由次序规则定。 同碳上下比较 注意：顺、反与Z、E没有任何对应关系。 19 3.4 烯烃的来源和制法 3.4.1 烯烃的工业来源和制法 炼厂气分离；石油的裂解： CnH2n+2  CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它 3.4.2 烯烃的实验室制法 20 3.4.2 烯烃的实验室制法（续） 21 3.5 烯烃的物理性质（自学） 学习物理性质的两条主线： 1. 随碳原子的数目的递变规律； 2. 与同碳数其它类别化合物比较； (1) 含2~4个碳原子的烯烃为气体，5~18个碳原子的烯烃为液体； (2)末端烯烃沸点比其它异构体要低； (3)直链烯的沸点要高于带支链的异构体,但差别不大； (4)顺式异构体的沸点一般比反式的要高；而熔点较低； (5)烯烃的相对密度都小于1； (6)烯烃几乎不溶于水，但可溶于非极性溶剂(戊烷，四氯化碳，乙醚等)。 22 3.