有机化学绪论全.ppt

绪 论 §有机化合物与有机化学 §有机化合物的特点 §共价键的形成及其属性 §有机化学反应的类型和试剂的分类 §有机化合物的结构 §有机化合物的分类 §研究有机化合物的一般步骤 §酸碱理论 十八世纪，分离天然有机物。 瑞典化学家舍勒（Scheele，K.W） 酒石+硫酸——酒石酸晶体（1770年，第一篇论文） 柠檬——柠檬酸（1784年） 苹果——苹果酸（1785年） 酸牛奶——乳酸（1780年） 五倍子——五倍子酸（1786）——焦性没食子酸。 其他人的工作： 尿——尿素（1773年） 马尿——马尿酸（1829） 脂肪——胆固醇（1815年） 鸦片——吗啡（1805年） 植物中——生物碱、金鸡钠碱、辛可宁（1820年） 1675年 法国勒梅里（N.Lemery）法国化学家首次提出 有机化合物 1806年 瑞典 贝齐里乌斯（J.Berzelius）首次引用有机化提出了有机化学的概念 提出生命力学说 1781年 法国 拉瓦锡（A.Lavoisier） 19世纪中期进入了煤焦油合成时代 20世纪40年代至今 石油和天然气合成时代， 合成了许多复杂的有机化合物 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。 在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到了迅速的发展和完善。 1857年凯库勒和库帕各自独立提出——有机化合物中碳原子都是四价的，相互结合成碳链 1861年布特列洛夫提出了化学结构，结构决定性质，性质可推出结构 1865年凯库勒提出了苯的构造式。 1874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年拜尔提出了张力学说，至此，有机结构理论基本建立起来。 20世纪初建立了价键理论。 20世纪30年代建立了量子化学理论：化学键的微观本质 诱导效应 、共轭效应、及共振论 20世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结构上，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等 有机化学的各分支学科形成 药物化学、香料化学、染料化学、农药化学、环境化学、有机新材料化学……等学科。 1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%。 §共价键的形成及其属性 sp3杂化轨道 1个2s轨道和3个2p轨道进行线性组合，形成相同的4个sp3杂化轨道，指向正四面体的四个顶角与4个氢原子键合成CH4分子，H-C-H键角为109.5°。 原子轨道的重叠，形成σ键和π键 1s和1s、1s和2p、2p和2p、3p和3p沿轴向“头对头”重叠，形成σ键 2p和2p相互平行，“肩并肩”重叠，形成π键 在乙炔(CHCH)中， 2个碳原子以sp杂化轨道互相重叠，形成C-C σ键，并用另外的sp杂化轨道与氢原子键合，生成的C-C和C-H键在同一直线上，未参与杂化的2个p轨道以肩并肩的方式重叠形成π键。 （1）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性是不同的。 着重强调两个问题： （2）? 键与 ? 键的差异： 1、键能较小。 2、键的旋转：以? 键连接的两原子不能自由旋转。 3、键的可极化度：较大。 1、键能较大。 2、键的旋转：以? 键连接的两原子可相对的自由旋转。 3、键的可极化度：较小。 键的性质 1、? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方，呈块状分布。 2、只有对称面，对称面上的电子云密度最小（=0） 1、? 电子云集中于两原子核的连线上，呈圆柱形分布。 2、 ? 键有一个对称轴，轴上电子云密度最大。 电子云的分布情况 成键轨道对称轴平行，从侧面重叠。 成键轨道沿轴向在直线上相互重叠。 键的形成情况 1、必须与?键共存。 2、仅存在于不饱和键中。 1、可以单独存在。 2、存在于任何共价键中。 存在的情况 ? 键 ? 键 二、共价键的属性 1、键长：以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。 2、键角：同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3、键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气态）所放出的能量。 4、键的极性和键矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。 三、诱导效应： 由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链（包括σ键和π键）按一定方向移动的效应，或者说是键的极性通过键