高中化学 最困难考点系列 考点10 有机物的结构与性质 新人教版选修5.docVIP

考点10 有机物的结构与性质 【考点定位】本考点考查 【精确解读】 类别 官能团 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 卤原子-X 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯 1．与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2．与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 醇羟基-OH 羟基直接与链烃基结合，O-H及C-O均有极性 β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯． α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化． 1．跟活泼金属反应产生H2 2．跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3．脱水反应：乙醇 ?140℃分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4．催化氧化为醛或酮 5．一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 醚键 C-O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 -OH -OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离． 1．弱酸性 2．与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3．遇FeCl3呈紫色 4．易被氧化 醛 醛基 HCHO相当于两个 -CHO有极性、能加成． 1．与H2加成为醇 2．被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 受羰基影响，O-H能电离出H+，受羟基影响不能被加成． 1．具有酸的通性 2．酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3．能与含-NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 酯基中的碳氧单键易断裂 1．发生水解反应生成羧酸和醇 2．也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯 硝酸酯基 -ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 硝基-NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 氨基-NH2 羧基 -COOH -NH2能以配位键结合H+；-COOH能部分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 肽键 氨基-NH2 羧基 -COOH 多肽链间有四级结构 1．两性 2．水解 3．变性(记条件) 4．颜色反应(鉴别) (生物催化剂) 5．灼烧分解 糖 羟基-OH 醛基-CHO 羰基 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1．氧化反应(鉴别) (还原性糖) 2．加氢还原 3．酯化反应 4．多糖水解 5．葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1．水解反应 (碱中称皂化反应) 2．硬化反应 【精细剖析】 1． 【典例剖析】某食用香料乙酸橙花酯的结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是( ) 分子式为C12H20O2 能使酸性KMnO4溶液褪色 它的同分异构体中有芳香族化合物 1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH 1mol该有机物在一定条件下能和3mol H2反应 A． B． C． D． 【答案】B 【变式训练】靑霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X．己知X的结构如图，下列有关X的说法正确的是( ) A．X为烃的含氧衍生物 B．X的分子式为C5H10NO2S C．X只能发生取代反应 D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物 【答案】D 【实战演练】 1．有两种有机物Q()与P( )，下列有关它们的说法中正确的是( ) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种 【答案】 C 【解析】A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3：1、3：2，故A错误；B．二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；C．卤代烃、甲基等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，故C正确；D．Q、P中均含2种H，则一氯代物均有2种，故D错误；故答案为C。 2．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3 +2H2↑，下列说法不正确的是( ) A．上述反应属于取代反应 B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C．对三联苯的一氯取代物有4种 D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2 【答案】D 3．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( ) A．不能发生银镜发应 B．1mol 该物质最多可与2molBr2反应 C．1mol 该物质最多可与4mol NaOH反应 D．与NaHCO3、Na2CO3均能发生反应 【答案】C 【解析】A．含甲酸某酯结构，能发