有机化学复习重点总结.ppt

羧酸及其衍生物 1、羧酸的酸性及影响因素 2、羧酸衍生物的性质及相互转化 3、羧酸衍生物的亲核取代反应缩合及Michael反应的机理 4、乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯的性质及合成应用 （一）酸性 含氮化合物 1、胺的制备（增加碳与减少碳的方法） 2、胺的性质（碱性、烃基化、烃基化），不同胺的鉴定与分离 3、季铵碱性质与应用 4、重氮盐的性质与合成应用 (2) 二硝基化合物的选择性还原—用较弱的还原剂 如Na2S, NaSH,(NH4)2S等 兴斯堡（Hinsberg）反应 ——用于鉴别和分离1o、2 o、3 o胺 4. 与HNO2反应 杂环化合物 1、常见杂环的性质与命名 2、喹啉合成法（Skraup反应） 呋喃、噻吩、吡咯的性质 1. 亲电取代反应 呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代反应，取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。 天然有机化合物合成高分子化合物 1、基本概念（D，L，α，β，递升，递降，糖苷，糖脎，还原糖，变旋作用，差向异构等） 2、葡萄糖的性质与环状结构 3、氨基酸的性质及等电点 4、氨基酸的制备方法 5、核酸的组成 6、聚合物的合成反应 7、非晶态聚合物的形变特点 还原反应 重氮盐用氯化亚锡和盐酸(或亚硫酸钠)还原，可得到苯肼盐酸盐，再用碱处理则得苯肼。若用较强的还原剂（如锌和盐酸）还原得苯胺。 苯肼 偶合反应 重氮盐在弱碱、中性或弱酸性溶液中与酚或芳胺等反应，生成有颜色的偶氮化合物，这个反应称为偶合反应或偶联反应。 重氮组分 偶合组分 偶氮基是一种发色基 取代发生在羟基(或氨基)的对位，对位被占领则发生在邻位。不会在间位发生偶联。 重点掌握的杂环化合物 五元环 六元环 稠杂环 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 (pyridine) (pyran) (pyrimidine) (pyrazine) (indole) 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 (quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole) 需熟悉的杂环化合物 (1)选母体　与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (2)杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下。 ①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位，其后依次为β位和γ位。 2-呋喃甲醛（糠醛） 8-羟基喹啉 (α-呋喃甲醛) （不叫8-喹啉酚） ②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。 （4-甲基咪唑） 适用于杂环衍生物的系统命名法 （4-氯噻唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定的编号。 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 （N-甲基吡啶） 呋喃 噻吩 吡咯 1、呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），具有芳香性。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2、吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子，氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具有弱酸性。 3、呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此芳香性比苯差。 4、电负性强弱顺序是：氧氮硫 5、芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。 (1)卤化 + Br2 + HBr 0℃ (2)硝化（硝化试剂：CH3CO-O-NO2 硝酸乙酰酯） (3)磺化 呋喃和吡咯遇酸容易发生环的破裂，磺化时常使用比较缓和的磺化剂（吡啶三氧化硫）。 α-噻吩磺酸能溶于浓硫酸，而且易发生水解反应。 α-噻吩磺酸 噻吩在室温下可溶于浓硫酸，并发生磺化反应。 原理： 分离或除去粗苯中的噻吩 （4）Friedel-craft反应 烷基化反应一般难控制在一取代阶段，故用处不大。