有机化学_第五版_第十二章答案.doc

第十二章 羧酸 　　 命名下列化合物或写出结构式。?????? (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸? （2）3-对氯苯基丁酸? （3）间苯二甲酸? （ 4）9，12-十八二烯酸 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。? ???（1）乙醇????? （2）三氯化磷????? （3）五氯化磷（4）氨???? （5）碱石灰热熔 2．解：(1) (2) (3) (4) 　 　 (5) 3．区别下列各组化合物。 甲酸、乙酸和乙醛；???????????????????? 乙醇、乙醚和乙酸； 乙酸、草酸、丙二酸；?????????????????? 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： 　 ? 4．完成下列转变。??? ??(1) CH2=CH2 CH3CH2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 ?(3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解： (1) or (2) (3) (4) (5) 6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。 ?? 6．解： 　甲为CH3CH2COOH , 乙为HCOOC2H5 , 丙为CH3COOCH3 . 　 7. 指出下列反应中的酸和碱.?? ? ??(1) 二甲醚和无水三氯化铝;?? (2) 氨和三氟化硼;???????(3) 乙炔钠和水 7．解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 Lewis碱: 二甲醚, 氨, 乙炔钠. Lewis酸: 三氯化铝 , 三氟化硼 , 水. 　 8.? (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:?? 　①　乙炔、氨、水;???????? ②　乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 　 ? (2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:?? CH3- , CH3O-, HC≡C- ; CH3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO- 8. 解： 酸性: ①　水＞乙炔＞氨; ②　乙酸＞环戊二烯＞乙醇＞乙炔 碱性: ①CH3- ＞HC≡C- ＞CH3O-; ②(CH3)3CO-＞(CH3)2CHO-＞CH3O- 9.分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。（B）能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）。（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物（D）。后者的分子式为C5H10，写出（A），（B），（C），（D）的构造式。 ?9．?解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以 10．一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。 10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，相对分子质量132。 ??? 故二元酸为 　 11．马尿酸是一个白色固体（m.p.190○C），它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D和E。D的相对分子质量122，微溶于水，m.p.120○C，它的IR谱在3200~2300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，求马尿酸的结构。 ?11．?由题意：m/z=179，所以马尿酸的相对分子质量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 ＞C=O伸缩振动；1600-1500cm-1O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1700cm-1是一取代苯的 C-