十章抗生素.pptVIP

重要的抗生素介绍 ?-内酰胺类抗生素 这类抗生素都含有一个4元内酰胺环，并且通过N和相邻的碳原子和另一个杂环相稠合。这第二个杂环可以是5元环，也可以是6元环。 青霉素 头孢菌素 （1）化学结构特点 （2）种类 除了经典的青霉素和头孢菌素外，还有氧青霉烷、青霉烯、氧头孢烯、单环内酰胺等。 氧青霉烷 青霉烯 氧头孢烯 单环内酰胺 （3）物理性质 这类抗生素大都是白色或类白色无定形或结晶性固体。通常熔点不明显，温度升高时要分解。 天然的?-内酰胺类抗生素含有一个羧基，其盐类很容易溶于极性溶剂，特别是水中。当它们以游离酸形式存在时，可溶于有机溶剂中。 （4）?-内酰胺环的反应性能 ?-内酰胺类抗生素通常很活泼，它们的化学活性大都和?-内酰胺环有关。在很多情况下，内酰胺环中羰基的很易被亲核和亲电试剂作用，使内酰胺环打开而损失活性。 青霉素易水解，在碱性下生成青霉噻唑酸，遇酸失去CO2生成失羧青霉噻唑酸。青霉素也易为酸溶液水解。 与青霉素相比，头孢菌素较不易发生开环反应。如醇能很快地与青霉素的?-内酰胺环起作用，但头孢菌素较稳定，可以把甲醇作为重结晶的溶剂。头孢菌素对酸也较稳定。 青霉素是最早发现和最重要的抗生素，青霉素应用于临床已五十多年，对敏感金黄色葡萄球菌、链球菌、肺炎双球