医学(八)习题总汇2013-2-18.docVIP

《有机化学》（长学制用，唐玉海主编）习题解答 绪 论 思考题 1-1 双键碳—sp2；叁键碳—sp；单键碳—sp3 1-2 存在四种官能团：酰胺基，羟基，羧基，氨基。 1-3 Cl+是亲电试剂 1-4 RO－是亲核试剂 习 题 5．A与T能形成两条氢键；G与C能形成三条氢键； A与U能形成两条氢键。 6．氨分子中氮原子的为不等性的sp3杂化状态。 7.（1）碳和氧均为sp2杂环。（2）碳氧双键：一根σ键，一根π键。 8. 9.（1）碳环（苯环）和杂环（噻唑）；（2）氨基和磺酰氨基 烷烃 思考题 2-1 2-2 因溴代的相对活性比： 3(H﹕1(H ≈1600﹕1 ；叔丁基氯﹕异丁基氯=1/9 ×1600/1 = 1600/9；叔丁基氯的得率≈1600/(1600+9)=99.4%；异丁基氯的得率=9/(1600+9)≈0.6%。故主要产物为叔丁基氯： 习题 1. 用IUPAC法命名 （1）3,3-二乙基戊烷 3,3 –diethylpentane （2）2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 2,6,6-trimethyl-5-propyloctane （3）2-甲基-5-环丁基己烷 2-cyclobutyl-5-methyl hexane （4）反-1.3-二乙基环丁烷 trans-1,3-diethylcyclobutane （5）环丙基环戊烷 cyclopropylcyclopentane （6）2,2,5,6-四甲基癸烷 2,2,5,6-tetramethyldecane （7）2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 5-ethyl-2,2,6-trimethyldecane 3. （6）（2）（3）（5）（4）（1） 4. 四碳烷烃有两个异构体：正丁烷和异丁烷，它们的一溴代产物的结构式分别表示如下： 6. （3）（2）（1）（4） 7.（1）链增长及反应热如下： （2）主要从链增长步骤考虑： 虽然链增长的第二步是放热的，但限速步骤的第一步是吸热的，故难以进行。 8. 因打开三元环的同时，也打开了四元环，大大地解除了角张力，故在低温条件下就可以进行。产物如下： 体积大的基团取代在e键的构象最稳定，但当取代基之间能形成分子内的氢键时，有利于氢键形成的构象较稳定，如（2）。写稳定构象式，先考虑基团的顺反关系，如不是稳定构象，再通过构象的翻转即可。 10．能使高锰酸钾溶液褪色的是环己烯，剩余两者中使溴的四氯化碳溶液褪色的是环丙烷。 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 思考题 3-1 （3）Z-3-甲基-5-乙基-2-庚烯 Z-5-ethyl-3-methyl-2-heptene （4）Z-3-乙基-2-溴-2-己烯 Z-2-bromo-3-ethylhexene （从碳碳双键亲电加成的活性和碳正离子的稳定性两方面考虑） 3-3 因烯烃与浓硫酸作用生成的酯溶于过量的浓硫酸，可用浓硫酸来洗涤。 3-4 反应是分步进行的，首先生成环状溴正离子： 三种负离子的对环状溴正离子的竞争形成三种产物： 3-5 （2）（3）（4） 3-8 （1）不能发生，氨的酸性弱于末端炔 （2）可以进行，水的酸性强于末端炔 3-9 按共振论，乙酸根是由两个能量相等的极限式参与共振的杂化体。 习 题 1. （1）5-甲基-2-庚烯 5-methyl-2-heptene （2）4-乙基-2-己炔 4-ethyl-2-hexyne （3）2 , 4-二甲基-1 , 3-戊二烯 2 , 4-dimethyl-1,3-pentadiene （4）2,7-二甲基-2,6-壬二烯 2,7-dimethyl- 2,6-nonadiene （5）3-甲基-6-乙基-1,4-环己二烯 3-ethyl-6-methyl-1,4-cyclohexadiene （6）E-4-甲基-3-庚烯 E-4-methyl-3-heptene （7）2E,4Z-4-甲基-2,4-庚二烯 2E,4Z-4-methyl-2,4-heptadiene （8）3-乙基-1-戊烯-4-炔 3-ethyl-1-penten-4-yne （自由基取代） （从上、下平面环氧化，得一对对映体) 4. （3）＞（1）＞（2）＞（4） 6. 题目未明确指出炔烃的结构，如果是1-戊炔： 如果是2-戊炔： 说明：Na/液氨条件下，如果有末端炔，生成炔化钠；非末端炔，则还原生成反式烯烃。 7. 与硝酸银氨溶