贝克曼重排反应研究进展贝克曼重排反应研究进展.pdfVIP

2011年第3l卷 有机化学 V01．31，2011 ChineseJournal 第12期，2034～2042 ofOrganicChemistry No．12，2034～2042 ·综述与进展· 贝克曼重排反应研究进展 李倩 严罗一 夏定 申永存拳 (武汉理工大学化工学院武汉430070) 摘要 贝克曼(Beckmann)重排反应早在19世纪就被发现，是由肟制备酰胺的常用方法之一，但至今研究仍不够深入， 亟待发展和研究．对贝克曼重排反应的发展及研究状况作了综述． 关键词 贝克曼(Beckmann)重排；酮肟；酰胺；综述 Research ofBeckmann Progress Rearrangement Li，QianYan，LuoyiXia，DingShen，Yongcun木 (InstituteofChemicalEngineering,WuhanUniversityofTechnology，Wuhan430070) AbstractBeckmann hasbeenfoundinnineteenth was used rearrangement early century，which commonly in totransformketoximesintoamides．Itisa ofcurrentinterestbutnot organicchemistry topic in—depth， whichisinneedoffurther andresearch．Inthis ofBeckmann development paper，theprogress rearrange— in is mentreactionsrecent reviewed． years Beckmann Keywords rearrangement；ketoxime；amide；review 脂肪酮或芳香酮都可以与羟胺作用生成酮肟，酮肟 成本高、设备腐蚀严重．且反应生成的废水会造成环境 在催化剂的作用下，发生分子内重排反应，生成相应的 污染．因此，现在人们研究的重点在于寻找温和的催化 体系、简便的操作方法以提高反应的收率，降低污染． 酰胺，这个反应称为贝克曼(Beckmann)重排反应．该反 OttoBeck． 应是德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼(Ernst 尽管存在诸多的困难，经过有机化学科学家的共同 886年首先发现的，其反应机理是在酸作用下， 努力，近年来，关于酮肟的贝克曼重排反应取得了许多 mann)在1 肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处 进展．发现许多有效的催化体系，这对于有机化学及其 于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正 他化学领域有着十分重要的意义．本文就贝克曼重排反 离子与水反应得到酰胺．贝克曼重排反应在有机合成中 应的研究进展作一综述． 占有极其重要的地位，常用于确定酮类化合物的结构