1,4-双（2-苯并咪唑基）苯合成和荧光性质改进.pdf

第 38卷 第 6期 化 工 技 术 与 开 发 V01．38 N6．6 2009年 6月 TechnolQgy Deve10pn瑚 t0fChemicalIndus仃y Jun．2009 四 国 1，4一双 (2一苯并咪唑基)苯的合成和荧光性质改进 王卓渊 (广西师范大学药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室，广西 桂林 541004) 摘 要：以多聚磷酸与磷酸的混合酸为催化剂 ，由对苯二甲酸与邻苯二胺缩合，合成了l，4．双(2．苯并咪唑基) 苯，收率为87．7％。通过各种试验 ，得到的优化反应条件为：催化剂中多聚磷酸与磷酸的体积比为 l：4，反应物料 配比为 ，z(对苯二甲酸)： (邻苯二胺)=1：2．2，反应温度为 2o0℃，反应时间为 6h。产物经元素分析、IR 谱、 MR谱表征，同时发现固体产物发射很强的紫色荧光，荧光寿命为 0．52ns。通过将稀土金属离子Er3与 1，4．双(2．苯并咪唑基)苯配位，大大改进其原有的荧光性质，Er(Ⅲ)配合物发射蓝色荧光，荧光强度增大到原化合 物的3倍，荧光寿命也增加到O．99nS。 关键词：1，4．双(2．苯并眯唑基)苯；合成 ；荧光性质 ；改进 中图分类号：0626．23 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2009)06一ooO1．O3 1，4一双(2一苯并咪唑基)苯(PBIB)的分子结构对 1．2 PBIB的合成 称，对一二取代苯环与2个苯并咪唑环之间的共面性 1．2．1 合成原理 比较好…，分子间存在氢键相互作用和 兀I兀堆积作 采用混合酸催化的方法[9l，通过对苯二甲酸与 用，结构非常稳定，具有 良好 的热稳定性和阻燃 邻苯二胺的脱水缩合，制备PBIB，反应方程式如下： 性[2~3】，在工业生产中有广泛的应用，是生产聚氯 乙烯的稳定剂 引【、合成聚酮的原料[5 ]，它的衍生 co + 0二 物用于制备护肤品和防晒油7【~8]。该领域的研究 一 直比较活跃，但 PBIB的固体荧光性质还未见报 o 道。 H H 本文合成了标题化合物，研究了合成的条件和 1．2．2 合成步骤 产物 良好的荧光性质，发现稀土离子 Er3对 PBIB 在 250mL三颈烧瓶中，加入8．31g(0．05mo1) 的荧光性质有着 良好的修饰和加强作用，这无论从 对苯二甲酸、11．89g(0．11m 1)邻苯二胺、10mL多 研究配合物的结构和性质，寻求新型发光材料，开发 聚磷酸和40mL磷酸，在 N2的保护下，于2o0℃搅 和应用这类产品来说，都具有重要的意义。 拌反应6h。反应溶液呈墨绿色。待溶液冷却后，倒 1 实验部分 进400mL冷蒸馏水中，滴加 15％的Na0Hl溶液，中 和至 pH=8，生成大量浅绿色沉淀。溶液放置 6h 1．1 仪器与试剂 后，抽滤、水洗、干燥，得浅绿色固体粗产物。将粗产 主要仪器有：JobinY啪 Fluorolo 3时间分辨 物溶于DI ，进行重结晶，活性炭脱色，得白色固体 荧光光谱仪，Perkin．Eln1er240C元素分析仪，Ni∞ 产物。真空干燥后，产物重 13．61g，收率为 1et360傅立叶变换红外光谱仪，BrukerAvance500 87．7％。PBIB产物经熔点测定、元素分析、IR谱 MHz核磁共振谱仪，X一4显微熔点测定仪，DI) 11C 和