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有机化学基础和稳定同位素
有机化学基础和稳定同位素 教学目的: 熟悉与油气地球化学有关的一些有机化学基本知识 主要内容: 有机化合物的命名和结构表示方法 有机化合物的立体结构 稳定同位素及其分馏原理 关键内容(难点): 有机化合物的立体异构 稳定同位素分馏原理 有机化合物的结构和命名 有机化合物—除CO2、碳酸盐岩和金属碳化物外的所有含碳原子化合物。油气地球化学研究的是存在于地质体中的有机化合物,包括烃类化合物和非烃化合物。 烃类化合物: 指只含碳、氢元素的化合物。烃类化合物结构有多种表示方法。 对于非环状体系的手征型碳原子,与手征型碳原子相连接的四个基团按质量大小依次排列,当其质量大小按顺时针方向降低时,称为R构型;按反时针方向降低时,称为S构型。 在甾烷分子中,环状体系中存在5α、14 α、17 α以及5 α、14β、17 β两种构型,而在非环状体系中,第20位碳原子为手征碳原子,存在R、S两种构型 在萜类化合物中,环状体系中也存在α、β两种构型,但常见的是发生在17位碳原子,非环状体系中第22位碳原子为手征碳原子,存在R、S两种构型 手征型碳原子:一个饱和的碳原子处于四面体中心时,可以有两种互为镜像的构型,该碳原子称为手征中心 在环状体系中,以α、β表示基团位置,当键指向纸内为α构型,用虚线或空心圆表示,当键指向纸外为β构型,用实线或实心圆表示。 在油气地球化学研究中,常常会遇到分子立体构型的变化 氧化—还原反应 在化学反应期间,当原子失去电子时称为氧化作用,而得到电子时称为还原作用 有许多方式可使烃类化合物发生氧化反应,如甲烷燃烧、烃类的芳构化作用作用等 在地质体中,一种更为重要的反应是在立体结构上,从一种同分异构体转变为另一种同分异构体,称为异构化反应 稳定同位素 稳定同位素的概念 同位素是指质子数和电子数相同而中子数不同的同一元素的多种原子,如12C、13C、14C等 根据同位素的稳定性可分为稳定同位素和放射性同位素两种 根据目前的测试水平和技术条件,凡未发现有放射性衰变或裂变的同位素称为稳定同位素,反之则称为放射性同位素,可利用放射性同位素测定古代沉积物的地质年龄 在油气地球化学中主要研究的是稳定同位素,如碳同位素、氢同位素、硫同位素和氮同位素,但目前研究得最多的是碳同位素 同位素的组成是指样品中某一种元素的各种同位素的含量,可用其丰度、比值或δ值表示 * * 左图为乙烷、环己烷的结构图,每个碳原子用C表示,氢原子用H表示,线条表示原子之间的化学键。 左图为乙烷、环己烷的结构图,每个C原子后写一个H,再在H原子右下角写出该碳原子所结合的氢原子数。 对于长链化合物也可用简单的逻辑式表示,如正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3 更简单的表示方法是:碳原子用点表示,碳—碳键用连接这些点的线段表示,而氢原子和与氢原子连接的键不表示出来。如左图为正戊烷和环己烷 在油气地球化学研究中,最重要的是支链烷烃是类异戊二烯烷烃,规则的类异戊二烯烷烃中每四个直链碳原子上存在一个甲基。 碳原子并不总是以直线方式排列,也可以形成支链,如分子式为C7H16可以形成许多异构体。 2-甲基己烷 2,2,3-三甲基丁烷 在石油和岩石中已发现6~40个碳原子的类异戊二烯烷烃 石油和沉积岩中部分重要类异戊二烯烷烃的结构 另一类重要的烃类化合物是不饱和烃,在成岩作用阶段有许多化学反应包括氢化反应可以使烯烃转变为链烷烃和环状化合物,因此在石油和沉积岩中几乎没有发现链状烯烃,但芳烃却是石油和沉积岩中一种重要的烃类化合物和不饱和烃类型,它们的化学性质与烯烃有很大差别,常见的芳烃有苯、甲苯、菲等以及一些多环的芳烃化合物。 CH3 苯及苯环的表示方法 甲苯 多环芳烃化合物 萘 非烃化合物 在组成石油、沥青和干酪根的有机化合物中,除C、H原子外的其它原子称为杂原子,含杂原子的化合物称为杂原子化合物或非烃化合物。最常见的杂原子是N、S、O,因此杂原子化合物又称为NSO化合物。 沉积有机质和生物体中常含有许多杂原子化合物,其中沉积体中的一些杂原子化合物具有生物成因,而另一些则是在成岩演化过程中新生的。生物体中的许多杂原子化合物在成岩过程中可转变为烃类化合物。 由于分离和鉴定沉积有机质中杂原子化合物十分困难,目前仅有少数类型的分子得以研究。其中卟啉是最重要的杂原子化合物之一,它在结构上与叶绿素有关,也是油气有机成因的重要证据。 许多杂原子化合物并不是直接来自生物母质,如沥青烯是结构复杂、芳构化程度较高的大分子,并具有与干酪根相似的特征。 沉积物中也保存了生物体中常见的非烃化合物,如木质素、碳水化合物等,木质素构成了木本植物的支撑结构。 来源于生物体的脂肪酸 来源于生物体的醇类化合物 在石油、岩石和沉积物抽提中发现的典型卟啉化合物 非烃化合物 典型沥
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