中科院2007年有机化学考研真题.doc

中国科学院研究生院 2007 年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 1．本试卷满分为 150 分，全部考试时间总计 180 分钟。 2．所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 一、 综合简答及选择题（28 分）  1）分子内氢键对红外光谱的影响是：  （ 2 分） (a)多数不确定 (b)一般向低波数方向移动 (c) 一般向高波数方向移动 (d)变化不大 2）以下化合物哪一些很难存在？ 哪一些不稳定？ 哪一些能稳定存在？  H （ 2.5 分） H  H H  a)  b)  c)  d)  e) 3）在合成芳醚时为何可以用酚（pKa≈10）的 NaOH 水溶液而不需用酚钠及无水条件,而在合成脂肪 醚时要用醇钠及无水条件？ 4) 哪一种糖水解会生成两种不同的碳水化合物葡萄糖和果糖？ （ 4 分） （ 2 分） a) 麦芽糖 b) 蔗糖 c) 木糖 d) 乳糖 5）下面的反应机理对吗 ？如不对请用箭头改正过来 6）下面两个瞬态中间体，哪个在能量上更为稳定一些？ （ 2 分 ） （2 分）  （A）  （B） 7）试比较下列化合物进行 SN1 反应时的反应速率大小： （3 分） a) 3-甲基-1-溴戊烷 b) 2-甲基-2-溴戊烷 c) 2-甲基-3-溴戊烷. 8） 有机化合物的核磁共振化学位移的真实值(υ)不同于其相对值（δ）, 以下对υ的描述哪一个 是对的？ （2 分） a) 化学位移不依赖于磁场 b) 化学位移与溶剂无关 c)化学位移依赖于磁场, 磁场越大， 位移越大 d) 化学位移依赖于磁场, 磁场越大，位移越小。  科目名称：有机化学  第 1 页  共  5 页 9） 对映体过量(e.e)等于零的含义是:  （2 分） a) 肯定不含手性化合物 b) 没有左旋化合物 c ) 左右旋体为等量 d )没有右旋化合物。 e)没有手性化合物。 10） 下列化合物哪一些有芳香性? （ 2.5 分）  Ph  CH2  N  O  H N Me N N Me  Ph  CH2  S  R  R N (a ) (b ) (c) (d) (e) 11）命名下列化合物（有立体构型的需要注明） （4 分 ）  Me  CH3  CH2COOH  O2N  （a )  Cl  Cl  Br (b) CH2CH3  (c)  OH (d)  二、 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂 (如有立体 化学问题请特别注明) 。（37 分） CHO 1）（2 分）  B +  O  O  ?  2）（4 分）  NH2 HNO2  [ A ]  ?  [B]  ?  写 出所 有 主 要产物  3）（3 分）  1) BH3 2) H2O2, NaOH  ? 4）（2 分） OH (1) CH 3CN / Zn(CN) 2 / HCl  5）（4 分）  HO  OH (2) H 2O HO  Cl  A? RCO3H OsO4, H2O2  B? 碱  C? CH3OH, H+  D?  科目名称：有机化学  第 2 页  共  5 页 6）（3 分）  HC  CH  NH4Cl Cu2Cl2  A?  Hg2SO4, H2SO4 H2O Br2 ( 1当量)  B? C?  7）（2 分）  A?  LiAlH4 H2O  O O CH3CCH2COH  NaBH4  B? 8）（2 分）  Me  O Me  Cl  CO3H  ? 9）（2 分） OCH3 + HCN(CH3)2 O POCl3  10）（2 分）  Br  N  Br  ? CH3 11）（2 分）  12）（2 分） OCH3  （液）  O2N  N2+  HO  NaOH/ H2O  HO2C 13）（2 分） O  14）（3 分）  CO2CH3  CNH2  + Br2 6  5  CH3ONa CH3OH C C + 8 CH2 7 4 3  [2+8]  ?  15）（2 分） CO2CH3 Cl 1 2  Cl  N CH3ONa CH3OH, 加热  ?  科目名称：有机化学  第 3 页  共  5 页 三、 用指定的有机原料或其他四碳以下的有机化合物及合理的条件 完成下列化合物的转变（30 分）  1）（6 分）