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天然药物化学(北京大学) 第四课
第三章、甙类 1、什么是甙? 2、甙可以分为那些类型?其结构如何? 3、甙的理化性质。 4、甙类的鉴定和结构测定。 一、甙类(glycosides):又称配糖体,是糖或糖的衍生物与另一非糖物质(称为甙元或配基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 构成甙类物质中的糖通常有单糖、双糖和寡糖等。 单糖是多羟基醛或酮,是组成糖类及其衍生物的基本单元。常用Fischer式、Haworth式以及构象式表示,下图是以葡萄糖为例来说明它们之间的转变。 糖的绝对构型,若Fischer式中最后第二个碳原子上羟基向右的为D型,向左的为L型;Haworth式中只要看C5(五碳糖的C4)上取代基(C6或五碳糖的C5)向上的为D型,向下的为L型;端基碳原子的构型α或β是C1与C5(或C4)间的相对构型关系; Haworth式中只要看C1-OH与C5(或C4)上取代基之间的关系,在环同侧为β型,异侧为α型。构成甙类物质中的甙元通常有萜类、甾体、生物碱、黄酮、蒽醌、香豆素、木酯素等。 二、甙的类型与结构特征:甙类按是生物体内原存的或是次生的,可分为原甙和次级甙;按连接单糖基的个数分为单糖甙、二糖甙等;按连接糖的链数分为单糖链甙、双糖链甙、三糖链甙等;按甙键原子的不同分为氧甙、硫甙、氮甙和碳甙等,其中最常见的是氧甙。 (一)、氧甙(O—甙):根据甙键的不同可分为醇甙、酚甙、氰甙、酯甙等四类。 ①、醇甙:是由甙元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而成。醇甙甙元中不少是萜类和醇类化合物,其中强心甙和皂甙是醇甙中的重要类型。例如:红景天甙和獐牙菜苦甙均是醇甙,其结构如下: ②、酚甙:是由甙元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。例如天麻中的天麻甙,丹皮中的丹皮甙都是酚甙,其结构如下: ③、氰甙:主要是指一类具α-羟腈基的甙元与糖组成的氧甙,现已经发现50多种。多数具有水溶性,不易结晶,容易水解,其特性是经酶作用生成的甙元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。 毛茛科和蔷薇科植物种子中含有的α-羟苯腈甙,如苦杏仁甙、野樱甙等都是芳香族氰甙。苦杏仁甙是原生甙,水解后失去一分子葡萄糖生成的野樱甙是次生甙。苦杏仁甙可释放少量氢氰酸而用于镇咳。 从垂盆草分离出的氰甙(垂盆草甙)为无色透明胶状物,是治疗肝炎,降低血清谷丙转氨酶的有效成分。垂盆草甙遇稀酸即能定量地转变成异垂盆草甙,临床试验无生理活性。 ④、酯甙:是由甙元羧基和糖的半缩醛羟基脱水连接而成。这种甙的甙键既有缩醛的性质又有酯的性质,易为稀酸和稀碱水解,如山慈姑甙A和B皆为酯甙,有抗霉菌活性。 (二)、硫甙(S-甙):是由甙元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。如萝卜中的萝卜甙就是巯甙,煮萝卜时的特殊气味与含硫甙元的分解产物有关。 芥子甙是存在于十字花科植物中的一类硫甙。它们几乎都是以钾盐形式存在。白芥子中的白芥子甙除钾盐外,还曾获得由芥子碱组成的季铵盐。芥子甙经其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。 (三)、氮甙(N—甙):是由甙元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。氮甙是生物化学领域中十分重要的性质,又称为苷。核苷类是嘧啶或嘌呤的核糖或α-去氧核糖甙,如腺苷、鸟苷、胞苷、巴豆中的巴豆甙。 (四)、碳甙(C—甙):是由甙元的碳原子与糖分子的端基碳直接连接而成。常见的碳甙甙元有黄酮、蒽酮、蒽醌和没食子酸等。尤以黄酮碳甙为最多。碳甙常与氧甙共存。葛根中具有扩冠作用的有效成分葛根素、葛根素木糖甙,芦荟中主要致泻的有效成分芦荟甙都是碳甙。 三、甙的理化性质 (一)、性状 :甙类多数是固体,糖基少的易形成结晶,糖基多的,多呈无定形粉末,有吸湿性。甙类有的无色,有的呈黄色、橙色,其颜色与分子结构密切相关。例如黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(-OH、-OCH3等)的类型、数目以及取代位置有关。甙类一般稍有苦味,少数无味,但也有很苦的,如龙胆苦甙。很甜的,如甜菊甙。 (二)、溶解性:甙类的亲水性与糖基数目密切相关,往往随糖基的增多而增大。极性低的大分子甙元,如萜醇、甾醇的单糖甙往往可溶于极性低的有机溶剂。如糖基增多,则甙元所占比例减小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加
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