医用有机化学--chapter6 醇和酚.pptVIP

还可根据烃基的种类分为饱和醇、不饱和醇；或脂肪醇与芳香醇。例如： 例如： 下列醇中哪些能被高碘酸氧化？ 6.1.4 醇在医药上的应用 1. 甲醇 2. 乙醇（自学） 多吃植物油，少得老年斑。老年斑是组织衰老的一种先兆, 要想不长或少长老年班，只有增加体内的抗氧化剂。诸多研究表明，最理想的抗氧化剂是维生素E，具有较强的抗氧化能力。除医用维生素外，维生素E最理想的来源是植物油，此外，大豆、芝麻、花生、核桃、瓜子仁、动物肝、蛋黄、奶油及玉米、黄绿色蔬菜中，均含丰富的维生素E。 维生素E 的结构 6.2.3 酚的化学性质 p-π共轭的结果： O-H键的极性增大，明显的酸性。 C-O键的极性降低，难异裂。 苯环电子云密度增大，易发生亲电取代。 为什么酚的酸性比醇强？ 稳定性： 取代酚的酸性： 例一、邻、间、对-三硝基苯酚 例二、间甲苯酚 酚比醇难于酯化，为什么？ 4. 酚与溴水的反应 6.2.4 酚在医药上的应用 选择性氧化： 沙瑞特（Sarrett）试剂：CrO3/C5H5N 琼斯（Jones）试剂： CrO3/稀H2SO4 6.1.3 醇的化学性质 6. 邻二醇类的特性 (1) 与氢氧化铜的反应 (2) 与高碘酸的反应 6.1.3 醇的化学性质 6.1.3 醇的化学性质 写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物： （1）H2SO4，170℃ （2）H2SO4，140℃ （3）SOCl2 （4）KMnO4，加热 （5）Na （6）CrO3-HOAc （7）(C5H5N)2·CrO3/CH2Cl2，回流 6.2 酚 PHENOLS 6.2 酚 PHENOLS 6.2.1 酚的结构、分类与命名 1. 结构 O为sp2杂化，发生p-π共轭。苯酚的偶极矩与醇相反。 2. 分类 根据芳基不同。可分为苯酚和萘酚等； 根据酚羟基的数目不同，可分为一元酚 和多元酚。 6.2.1 酚的结构、分类与命名 3. 命名 以苯酚或萘酚作母体，取代基用邻、间、对（o-、m-、p-）标明位置或用阿拉伯数字采取最小编号原则编号。 例如： 4-(3-羟基苯基)-2-戊醇 6.2.1 酚的结构、分类与命名 6.2.1 酚的结构、分类与命名 6.2.2 酚的物理性质（自学） 酚大多为固体，只有少数烷基酚为液体。由于酚的分子中含有羟基，能形成分子间氢键，所以其熔点和沸点比分子量相近的芳烃和卤代芳烃都高。 苯酚是最简单的酚，俗称石炭酸，为无色晶体，有特殊气味，显弱酸性，微溶于水，加热时可与水混溶。低级酚在水中有一定的溶解度，随着分子中羟基数目的增多，在水中的溶解度相应增大。酚类化合物一般可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 结构决定性质 苯酚的结构 1. 酚羟基的酸性 （微溶于水） （溶于水） 苯酚的酸性(pKa＝10)比碳酸(pKa＝6.4)弱。 苯酚俗名石炭酸。 6.2.3 酚的化学性质 思考： 6.2.3 酚的化学性质 6.2.3 酚的化学性质 问题：排列下列化合物的酸性强弱顺序。 (3) (2) (1) (4) (1) (2) (4) (3) 6.2.3 酚的化学性质 -I -C -I -I -C 6.2.3 酚的化学性质 6.2.3 酚的化学性质 酰卤或酸酐 乙酸苯（酚）酯 6.2.3 酚的化学性质 2. 氧化反应 对苯醌 p-benzoquinone 6.2.3 酚的化学性质 * Alcohol and Phenol 蘑菇每天都要吃点。食用菌，习惯称为蘑菇，是食品中的上等，高蛋白、低脂肪，富含人体必须氨基酸、矿物质、维生素和多糖等营养成分。18种氨基酸的比例比牛肉更合理；食用菌还有“维生素A原”之称。普遍来说，食用菌功效为：增强免疫力、降低胆固醇、抑制癌细胞。胡萝素在体内转化为维生素A，是维生素A的重要来源。 第六章 醇和酚 第六章 醇和酚 6.1 醇(Alcohol) 6.1.1 醇的结构、分类和命名 醇的结构 羟基直接与饱和碳原子相连, 氧原 子为sp3杂化。 按碳原子类型分： 伯醇 仲醇 叔醇 2. 醇的类型 6.1.1 醇的结构、分类和命名 按羟基数目分： 一元醇 二元醇 三元醇 6.1.1 醇的结构、分类和命名 3. 醇的命名 ⑴普通命名法 规则：烃基名称+醇，省去“基”字。 例如： 乙醇 ethyl alcohol 异丙醇 isopropyl alcohol 苄醇(苯甲醇) benzyl alcohol 6.1.1 醇的结构