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第20讲 有机综合 一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类:⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2、同分异构体的书写规律:⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。1、同系物的判断、书写; 2、同分异构体的书写。 3、不饱和度的计算及用途。 1.下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有( )①己烷 ②己烯 ③1,2-二溴丙烷 ④乙酸乙酯A.①④ B.②④ C.①③ D.②③2. 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A.15种 B.28种 C.32种 D.40种3. 莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是( )A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+4.按系统命名法,化合物的名称是_____________________________________________。5. C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。6. 正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”(1)2,3-二甲基戊醛的键线式如右图所示( )(2)如图是某有机物分子的比例模型,该物质可能是一种氨基酸( )A1.下列叙述错误的是( )A.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去2.下列关于常见有机物的说法中不正确的是( )A.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C.乙烯和苯都能与溴水反应D.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质3.某有机物的结构简式为,下列关于该有机物的叙述不正确的是( )A.能与金属钠发生反应并放出氢气B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应C.在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应D.能与NaOH发生反应4.某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是( )A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应B.
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